有機(jī)化學(xué)（第2版）

第一章 緒論
1－1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
1－2 共價(jià)鍵的形成
1－3 共價(jià)鍵的性質(zhì)
一、鍵長
二、鍵角
三、鍵能(平均鍵能)
四、鍵解離能
五、鍵的極性
1－4 有機(jī)反應(yīng)的類型和試劑的類型
1－5 有機(jī)化合物的分類
一、按碳骨架分類
二、按官能團(tuán)分類
第二章 烷烴
2－1 烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)
2－2 烷烴的命名法
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子
二、烷基
三、烷烴的命名法
1．習(xí)慣命名法
2．衍生命名法
3．系統(tǒng)命名法
2－3 甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)——sp3雜化軌道
2－4 烷烴的構(gòu)象
一、乙烷的構(gòu)象
二、正丁烷的構(gòu)象
三、直鏈烷烴最穩(wěn)定的構(gòu)象——碳鏈乎面鋸齒形
2－5 烷烴的物理性質(zhì)
2－6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
一、氯化
1．甲烷的氯化
2．其它烷烴的氯化
二、氧化
三、裂化、裂解和脫氫：
2－7烷烴的來源
一、 天然氣
二、石油
第三章 烯烴
3－1 烯烴的命名法
3－2 乙烯分子的平面形結(jié)構(gòu)——sp2雜化軌道
3－3烯烴的順反異構(gòu)
一、順反異構(gòu)
二、順反異構(gòu)體的命名法
1．順一反命名法
2．Z－E命名法
3－4 烯烴的制法
一、從裂解氣、煉廠氣中分離
二、醇脫水
三、鹵代烷脫鹵化氫
3－5 烯烴的物理性質(zhì)
3－6 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
一、加成
1．催化加氫
2．加氯或溴
3．加鹵化氫
4．加硫酸
5．加水
6．加次氯酸
二、聚合
三、氧化
1．氧化劑氧化
2．催化氧化
四、一氫原子的反應(yīng)
3－7 C－C雙鍵親電加成反應(yīng)機(jī)理
一、原子或基團(tuán)的電子效應(yīng)和立體效應(yīng)
1．電子效應(yīng)
2．立體效應(yīng)——范德華半徑
二、C－C雙鍵親電加成反應(yīng)機(jī)理
1．碳正離子的相對穩(wěn)定性
2．反應(yīng)機(jī)理
3－8 聚乙烯和聚丙烯
一、聚乙烯
二、聚丙烯
第四章 炔烴
4－1 炔烴的命名法
4－2 乙炔分子的直線形結(jié)構(gòu)——sp雜化軌道
4－3 乙炔及其它炔烴的制法
一、乙炔的制法
二、其它炔烴的制法
4－4 炔烴的物理性質(zhì)
4－5 炔烴的化學(xué)性質(zhì)
一、加成
1．催化加氫
2．加氯或溴
3．加氯化氫或溴化氫
4．加水
5．加醇
6．加醋酸
二、聚合
三、氧化
四、炔氫的反應(yīng)
1．炔鈉的生成——炔烴的制備
2．炔銀和炔亞銅的生成——末端炔烴的鑒定
4－6 質(zhì)子酸堿和路易斯酸堿
一、質(zhì)子酸堿
二、路易斯酸堿
第五章 二烯烴
5－1 二烯烴的分類和命名法
5－2 1，3－丁二烯分子的結(jié)構(gòu)——共軛x鍵和共軛效應(yīng)
一、1，3－丁二烯分子的結(jié)構(gòu)——共軛鍵
二、共軛鍵的類型
1．正常共軛鍵
2．多電子共軛鍵
3．缺電子共軛鍵
4．超共軛
三、共軛效應(yīng)
1．共軛能
2．鍵長
四、拉電子共軛效應(yīng)和推電子共軛效應(yīng)
五、共軛效應(yīng)與有機(jī)物種的穩(wěn)定性
1．烷基正離子的穩(wěn)定性
2．烷基自由基的穩(wěn)定性
5－3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
一、加成
1．催化加氫
2．加氯或溴
3．加氯化氫或溴化氫
二、狄爾斯－阿爾德反應(yīng)
三、聚合與橡膠
1．天然橡膠
2．合成橡膠
5－4 1，3－丁二烯的制法
一、從石油裂解氣中分離
二、丁烷或丁烯脫氫
第六章 脂環(huán)烴
6－1 環(huán)烷烴的命名法
6－2 環(huán)烷烴的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
6－3 環(huán)的張力——張力分子
6－4 環(huán)己烷的構(gòu)象
一、環(huán)己烷的椅型構(gòu)象和船型構(gòu)象
二、椅型環(huán)己烷分子中的a鍵和e鍵
三、一取代環(huán)己烷的構(gòu)象
第七章 芳香烴
7－1 苯分子的結(jié)構(gòu)
7－2 單環(huán)芳烴的命名法
7－3 苯及其同系物的物理性質(zhì)
7－4 苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
一、取代反應(yīng)
1．硝化
2．鹵化
3．磺化
4．傅瑞德爾一克拉夫茨反應(yīng)
二、加成反應(yīng)
1．加氫
2．加氯
三、氧化反應(yīng)
四、芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)
1．鹵化
2．氧化
7－5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的規(guī)律
一、兩類取代基——鄰對位定位基和間位定位基
二、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的理論解釋
1．取代基的電子效應(yīng)
2．取代基的立體效應(yīng)
三、二元取代苯的定位規(guī)律
四、定位規(guī)律的應(yīng)用
7－6 稠環(huán)芳烴
一、萘
1．萘分子的結(jié)構(gòu)
2．萘的性質(zhì)
二、蒽
三、菲
四、致癌稠環(huán)芳烴
7－7 芳烴的來源
一、由石油加工得到芳烴
1．從石油裂解的副產(chǎn)物中提取芳烴
2．石油芳構(gòu)化
二、從煤焦油中提取芳烴
7－8 重要的單環(huán)芳烴
一、苯
二、甲苯
三、二甲苯
四、苯乙烯
7－9 休克爾規(guī)則和芳香性
第八章 紅外光譜與核磁共振譜
8－1 電磁波與分子吸收光譜
一、電磁波
二、分子吸收光譜
8－2 紅外光譜
一、分子振動與紅外吸收
二、紅外光譜儀
三、有機(jī)化合物官能團(tuán)的特征吸收
四、紅外光譜圖簡解及紅外光譜圖舉例
1．脂肪烴類紅外光譜
2．芳烴紅外光譜
8－3 核磁共振譜
一、基本原理
二、核磁共振儀
三、NMR信號數(shù)目、等價(jià)質(zhì)子和不等價(jià)質(zhì)子
四、NMR信號位置和化學(xué)位移
1．質(zhì)子受屏蔽與去屏蔽
2．化學(xué)位移
五、同類質(zhì)子的數(shù)目與NMR峰面積
六、自旋一自旋偶合與峰的裂分
七、圖譜解析舉例
第九章 對映異構(gòu)
9－1 物質(zhì)的旋光性
一、偏振光
二、旋光物質(zhì)和不旋光物質(zhì)
三、旋光度和比旋光度
9－2 手性和對稱性
一、手性的概念
二、分子的手性和旋光性
三、對映體和外消旋體
四、對稱性——對稱面和對稱中心
9－3 含有一個(gè)手性碳原子的開鏈化合物的對映異構(gòu)
一、構(gòu)型表示法
1．模型
2．透視式
3．費(fèi)歇爾投影式
二、構(gòu)型的標(biāo)記
9－4 含有兩個(gè)手性碳原子的開鏈化合物的對映異構(gòu)
一、含有兩個(gè)不相同的手性碳原子
二、含有兩個(gè)相同的手性碳原子
9－5 異構(gòu)體的分類
第十章 鹵代烴
10－1鹵代烴的分類和命名法
一、鹵代烴的分類
二、鹵代烴的命名法
1．鹵代烷的習(xí)慣命名法，
2．鹵代烷的系統(tǒng)命名法
3．不飽和鹵代烴的系統(tǒng)命名法
4．鹵代芳烴的命名法
10－2 鹵代烴的制法
一、烴的鹵化
1．烷烴的鹵化
2．烯烴。氫原子被鹵原子取代
3．芳烴的鹵化
二、不飽和烴與鹵素或鹵化氫加成
三、芳環(huán)上的氯甲基化
四、以醇為原料制備
10－3 鹵代烴的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
二、波譜性質(zhì)
1．紅外光譜
2．核磁共振譜
10－4 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)
一、取代反應(yīng)
1．水解
2．醇解
3．氰解
4．氨解
5．與硝酸銀－乙醇溶液反應(yīng)
6.與碘化鈉－丙酮溶液反應(yīng)
二、消除反應(yīng)
三、與金屬鎂反應(yīng)——格利雅試劑的生成
10－5 親核取代和消除的反應(yīng)機(jī)理
一、親核取代反應(yīng)機(jī)理
1．雙分子親核取代機(jī)理(SN2)
2．單分子親核取代機(jī)理(SN1)
3．影響S．反應(yīng)速率的因素
二、消除反應(yīng)機(jī)理
1．雙分子消除機(jī)理(E2)
2．單分子消除機(jī)理(E1)
10－6 鹵代烯烴和鹵代芳烴
一、乙烯基型和苯基型鹵代烴
二、烯丙基型和芐基型鹵代烴
三、鹵代芳烴的水解和氨解
10－7 重要的鹵代烴
一、三氯甲烷
二、四氯化碳
三、二氟二氯甲烷
四、四氟乙烯和聚四氟乙烯
五、氯乙烯和聚氯乙烯
六、芐基氯(芐氯)
七、氯苯
第十一章 醇酚醚
醇
11－1 醇的分類和命名法
一、醇的分類
二、醇的命名法
1．習(xí)慣命名法
2．衍生命名法
3．系統(tǒng)命名法
11－2 醇的制法
一、烯烴酸催化水合
二、鹵代烴水解
三、醛、酮、羧酸、酯的還原
四、格利雅試劑合成
11－3 醇的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
二、波譜性質(zhì)
1．紅外光譜
2．核磁共振譜
11－4 醇的化學(xué)性質(zhì)
一、醇的酸堿性
二、羥基被鹵原子取代的反應(yīng)
1．醇與氫鹵酸反應(yīng)
2．醇與PX3、SOCl2反應(yīng)
三、分子內(nèi)和分子間脫水
1．分子內(nèi)脫水
2．分子間脫水
四、酯化反應(yīng)
1．硫酸酯的生成
2．硝酸酯的生成
3．磷酸酯的生成
4．羧酸酯的生成
五、脫氫和氧化
11－5 重要的醇
一、甲醇
二、乙醇
三、乙二醇
四、丙三醇
五、苯甲醇
……
第12章 醛酮醌
第13章 羧酸及其衍生物
第14章 含氮有機(jī)化合物
第15章 雜環(huán)化合物
第16章 碳水化合物
第17章 氨基酸和蛋白質(zhì)