有機合成基礎

第一章 緒論
1．1 有機合成的歷史回顧
1．2 合成路線的理性推導——逆合成分析
1．3 有機合成的區(qū)域選擇性和立體選擇性
1．4 合成方法的發(fā)展與復雜分子的合成
1．5 有機合成與藥物研制
1．6 有機合成文獻查閱與檢索
習題
第二章 負碳離子與堿催化的碳碳鍵形成
2．1 碳氫鍵酸度與負碳離子形成
2．2 負碳離子形成的區(qū)域選擇性
2．3 負碳離子的烴基化反應
2．4 由醛、酯、酰胺及腈形成的負碳離子烴化反應
2．5 負碳離子的雙重反應部位
2．6 負碳離子烴化反應中的溶劑效應
2．7 羰基化合物通過它的含氮衍生物進行烴基化反應
2．8 負碳離子的共軛加成反應
2．9 負碳離子和羰基的縮合反應——Aldol縮合
2．10 分子內(nèi)Aldol縮合和Robinson環(huán)化反應
2．11 Mannich，Knoevenagel和Damens反應
2．12 Wittig及有關反應
2．13 負碳離子的酰化反應
習題
第三章 親核置換反應
3．1 烴基化試劑的形成
3．1．1 磺酸酯
3．1．2 鹵代烴
3．2 飽和碳原子上的取代反應
3．3 醚和酯的親核裂解
3．4 羧酸衍生物問的相互轉(zhuǎn)化
3．5 酯和酰胺的制備
3．6 多肽、糖苷及寡糖合成中的功能基活化
3．6．1 多肽合成中羧基的活化
3．6．2 糖苷及寡糖合成中的基團活化
習題
第四章 有機金屬試劑
4．1 有機金屬試劑的制備通法
4．2 有機鋰試劑和有機鎂試劑
4．2．1 有機鋰、有機鎂試劑的制備及性狀
4．2．2 有機鋰化合物和有機鎂化合物的反應及其在合成上的應
4．2．2．1 烴的制備
4．2．2．2 有機鎂及有機鋰試劑與羰基化合物的反應
4．2．2．3 有機鋰、鎂金屬試劑形成碳原子與其它原子的鍵
4．3 有機鋅、汞、鎘、鈰化合物
4．3．1 有機鋅化合物
4．3．2 有機汞化合物
4．3．3 有機鎘化合物
4．3．4 有機鈰化合物
4．4 過渡金屬有機化合物
4．4．1 有機銅化合物
4．4．2 有機鈀化合物
4．4．3 有機鎳化合物
4．4．4 有機鈦化合物
4．4．5 有機鉻化合物
4．4．6 有機鐵化合物
4．4．7 有機銠化合物
習題
第五章 還原反應
5．1 加氫反應
5．1．1 催化氫化
5．1．2 其它氫化轉(zhuǎn)移反應
5．2 負氫離子供體試劑的還原
5．2．1 羰基及羧酸衍生物的還原
5．2．2 其它功能基的還原
5．2．3 其它負氫離子供體的還原
5．3 氫原子供體還原
5．4 用可溶解的金屬還原
習題
第六章 氧化反應
6．1 醇的氧化
6．1．1 鉻氧化劑的應用
6．1．2 錳化合物的應用
6．1．3 用二甲亞砜和親電試劑提供的氧化劑的應用
6．1．4 oppenauer氧化
6．2 碳-碳雙鍵的氧化
6．2．1 過渡金屬氧化劑氧化成鄰二醇
6．2．2 氧化雙鍵成環(huán)氧化物
6．2．3 用單線態(tài)氧氧化烯烴
6．2．4 臭氧氧化烯烴
6．3 1，2-二醇的氧化
6．4 醛、酮的氧化
6．5 羧酸的氧化脫羧
6．6 活性碳氫鍵的氧化
習題
第七章 周環(huán)反應
7．1 環(huán)加成反應
7．1．1 [4+2]環(huán)加成
7．1．2 [2+2]環(huán)加成
7．1．3 1，3-偶極加成
7．2 電環(huán)化反應
7．2．1 含4m個π-電子的體系
7．2．2 含4m+2個π-邑子的體系
7．2．3 電環(huán)化反應的選擇規(guī)律
7．2．4 在合成中的應用
7．3 α-遷移反應
7．3．1 [1，j]遷移
7．3．2 [i，i]遷移
7．4 烯反應
習題
第八章 重排反應
8．1 涉及正碳離子的重排反應
8．1．1 多烯環(huán)化反應
8．1．2 Pinacol重排反應
8．1．3 Favorskii反應
8．2 形成卡賓中間體的重排反應
8．2．1 卡賓的結(jié)構(gòu)與活性
8．2．2 卡賓的制備
8．2．3 卡賓的重排反應
8．3 與氮烯有關的重排反應
8．3．1 Hofmann重排反應
8．3．2 Curtius和Schmidt重排反應
8．3．3 Beckmann重排反應
8．4 與缺電子氧原子有關的重排反應
8．5 自由基重排反應
8．6 芳香族化合物重排反應
習題
第九章 雜環(huán)化合物的合成
9．1 四員雜環(huán)化合物
9．1．1 環(huán)合法
9．1．2 [2+2]環(huán)加成
9．2 五員雜環(huán)化合物
9．2．1 含一個雜原子的孤立五員環(huán)化合物。
9．2．1．1 Paal-KnotT合成法
9．2．1．2 Knorr反應
9．2．1．3 Hantzsch合成法
9．2．1．4 Hinsberg反應
9．2．1．5 三組份催化偶合法合成吡咯衍生物
9．2．2 苯并單雜五員環(huán)化合物
9．2．2．1 Fischer合成法
9．2．2．2 Bischler合成法
9．2．2．3 Reisset合成法
9．2．3 含兩個雜原子的五員單環(huán)
9．2．3．1 唑類化合物的合成
9．2．3．2 氫化唑類化合物
9．3 六員雜環(huán)化合物
9．3．1 含一個雜原子的六員環(huán)
9．3．1．1 吡啶及其衍生物
9．3．1．2 喹啉及其衍生物
9．3．1．3 異喹啉類化合物
9．3．1．4 吡喃、吡喃酮及吡喃鈴鹽
9．3．1．5 苯并吡喃類化合物
9．3．2 含兩個或多個雜原子的六員環(huán)化合物
9．3．2．1 嘧啶及衍生物
9．3．2．2 噠嗪和吡嗪及其衍生物
9．3．2．3 嘌呤和蝶啶類化合物
習題
第十章 有機化合物合成路線設計
10．1 路線設計是合成的關鍵
10．2 逆合成法
10．3 使用逆合成法應注意的幾點
10．4 基團拆開
10．4．1 簡單的醇
10．4．2 由醇衍生的化合物
10．4．3 簡單的烯烴
10．4．4 芳香酮
10．4．5 羧酸及其衍生物
10．4．6 烷烴毒
10．5 二基團拆開
10．5．1 β-羥基羰基化合物
10．5．2 α，β-不飽和羰基化合物
10．5．3 1，3-二羰基化合物
10．5．4 1，5-二羰基化合物
10．5．5 1，2-二醇
10．5．6 α-羥基羰基化合物
10．5．7 1，4-二羰基化合物
10．5．8 γ-羥基羰基化合物
10．5．9 1，6-二羰基化合物
10．6 雜環(huán)化合物
10．7 導向基的使用
10．7．1 活化基
10．7．2 保護基
10．7．3 鈍化基
10．7．4 占位基
10．8 分子對稱性的運用
10．9 合成戰(zhàn)略
10．9．1 平行合成法優(yōu)先
10．9．2 路線中反應次序的安排
習題
第十一章 具有復雜結(jié)構(gòu)的化合物合成
11．1 化學合成中的常用保護基
11．1．1 羥基的保護
11．1．2 氨基的保護、
11．1．3 羰基的保護
11．1．4 羧基的保護
11．2 立體選擇性合成
11．3 寡核苷酸與多肽合成
11．3．1 寡核苷酸的合成
11．3．2 多肽合成
11．4 藥物合成舉例
11．4．1 VB6的合成
11．4．2 環(huán)氧甾烷的合成
11．4．3 拉貝洛爾（Labetalol）的合成
11．4．4 萘普生的合成
11．5 多步驟化合物合成舉例
11．5．1 VAl的合成
11．5．2 表雄甾酮（Epiandmsterome）的合成
11．5．3 Plrelog-Djeressi內(nèi)酯的合成
習題
第十二章 酶在有機合成中的應用
12．1 酶反應在藥物生產(chǎn)中的應用
12．1．1 VC的生產(chǎn)
12．1．2 類皮質(zhì)激素的制備
12．1．3 α-生育素（VE）的制備
12．1．4 氨基酸和氨基醇的合成
12．1．5 抗生素的合成
12．2 酶反應在有機合成中的應用
12．2．1 還原反應
12．2．2 不對稱碳碳鍵形成
12．2．3 酶催化的酯水解反應
12．3 催化抗體
參考文獻