有機(jī)化學(xué)

第1章 緒論
1·1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
1·1·1 有機(jī)化合物
1·1·2 有機(jī)化學(xué)發(fā)展概說(shuō)
1·1·3 有機(jī)化合物的主要特征
1·1·4 有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容
1·2 有機(jī)結(jié)構(gòu)理論初步
1·2·1 化學(xué)鍵的主要類(lèi)型
1·2·2 化學(xué)鍵的近似處理
1·3 共價(jià)鍵的屬性
1·3·1 鍵長(zhǎng)
1·3·2 鍵角
1·3·3 鍵能
1·3·4 鍵的極性
1·3·5 共價(jià)鍵的極化
1·4 共價(jià)鍵的斷裂及有機(jī)反應(yīng)分類(lèi)
1·4·1 離子型反應(yīng)--鍵的異裂
1·4·2 自由基反應(yīng)--鍵的均裂
1·4·3 協(xié)同反應(yīng)
1·5 有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念
1·5·1 Brnsted酸堿理論
1·5·2 Lewis酸堿理論
1·6 分子間力
1·6·1 偶極偶極作用力（靜電力）
1·6·2 誘導(dǎo)力
1·6·3 色散力
1·6·4 氫鍵
1·7 有機(jī)化學(xué)的一般研究方法
1·7·1 分離及提純
1·7·2 有機(jī)物純度的檢驗(yàn)
1·7·3 元素定性定量分析
1·7·4 經(jīng)驗(yàn)式及分子式的確定
1·7·5 結(jié)構(gòu)式的確定
1·8 有機(jī)化合物的分類(lèi)
1·8·1 根據(jù)碳架的分類(lèi)
1·8·2 按官能團(tuán)分類(lèi)
習(xí)題
第2章 烷烴
2·1 烷烴的結(jié)構(gòu)、分子通式及同系列
2·2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象
2·2·1 碳鏈異構(gòu)
2·2·2 飽和碳原子的四種類(lèi)型
2·3 烷烴的命名
2·3·1 普通命名法
2·3·2 烷基
2·3·3 系統(tǒng)命名法
2·4 烷烴的物理性質(zhì)
2·4·1 物態(tài)
2·4·2 沸點(diǎn)
2·4·3 熔點(diǎn)
2·4·4 密度
2·4·5 溶解度
2·5 烷烴的構(gòu)象
2·5·1 乙烷的構(gòu)象
2·5·2 正丁烷的構(gòu)象
2·5·3 其它直鏈烷烴的構(gòu)象
2·6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
2·6·1 氧化和燃燒反應(yīng)
2·6·2 熱裂反應(yīng)
2·6·3 鹵代反應(yīng)
2·6·4 代反應(yīng)歷程
2·6·5 鹵素對(duì)甲烷的相對(duì)反應(yīng)活性
2·6·6 烷烴鹵代反應(yīng)的選擇性
2·7 烷烴的天然來(lái)源和代表性烷烴
2·7·1 烷烴的來(lái)源
2·7·2 代表性烷烴及烷烴混合物介紹
知識(shí)介紹生物體系、醫(yī)學(xué)中的自由基
習(xí)題
第3章 環(huán)烷烴
3·1 環(huán)烷烴的分類(lèi)及命名
3·1·1 分類(lèi)
3·1·2 命名
3·2 單環(huán)脂環(huán)烴的性質(zhì)
3·2·1 物理性質(zhì)
3·2·2 化學(xué)性質(zhì)
3·3 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
3·3·1 Baeyer張力學(xué)說(shuō)
3·3·2 燃燒熱與穩(wěn)定性
3·3·3 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)
3·4 脂環(huán)烴的構(gòu)象
3·4·1 影響脂環(huán)烴穩(wěn)定性的因素
3·4·2 環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象
3·4·3 環(huán)己烷的構(gòu)象
3·4·4 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象
3·4·5 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象
3·4·6 多取代環(huán)己烷的構(gòu)象
3·4·7 十氫化萘的構(gòu)象
知識(shí)介紹含有張力的多環(huán)烴 （strained policyclic hydrocarbons）
習(xí)題
第4章 烯烴、炔烴和二烯烴
4·1 烯烴
4·1·1 烯烴的結(jié)構(gòu)
4·1·2 烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名
4·1·3 物理性質(zhì)
4·1·4 化學(xué)性質(zhì)
4·2 炔烴
4·2·1 炔烴的結(jié)構(gòu)
4·2·2 炔烴的異構(gòu)和命名
4·2·3 物理性質(zhì)
4·2·4 化學(xué)性質(zhì)
4·3 二烯烴
4·3·1 二烯烴的分類(lèi)和命名
4·3·2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)
4·3·3 共軛體系和共軛效應(yīng)
4·3·4 共軛二烯的特殊化學(xué)性質(zhì)
知識(shí)介紹橡膠知識(shí)
習(xí)題
第5章 芳香烴
5·1 苯的結(jié)構(gòu)
5·1·1 苯的凱庫(kù)勒（Kekülé）結(jié)構(gòu)式
5·1·2 苯的分子軌道和結(jié)構(gòu)的近代概念
5·1·3 苯的特殊穩(wěn)定性--芳香性
5·2 苯同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名
5·2·1 苯的同分異構(gòu)體
5·2·2 命名
5·3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)
5·4 苯及單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)
5·4·1 親電取代反應(yīng)
5·4·2 氧化反應(yīng)
5·4·3 加成反應(yīng)
5·4·4 苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)
5·4·5 Birch還原
5·5 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則
5·5·1 取代基的分類(lèi)
5·5·2 定位規(guī)則的理論解釋
5·5·3 二取代苯的定位規(guī)律1035·5·4定位規(guī)則的應(yīng)用
5·6 稠環(huán)芳烴和多環(huán)芳烴
5·6·1 稠環(huán)芳烴
5·6·2 聯(lián)苯及其衍生物
5·7 非苯芳烴及Hückel規(guī)則
5·7·1 Hückel 規(guī)則
5·7·2 非苯芳烴
5·7·3 輪烯
5·7·4 芳香離子
5·8 芳烴的工業(yè)來(lái)源
知識(shí)介紹以富勒烯為代表的全碳原子簇
習(xí)題
第6章 對(duì)映異構(gòu)
6·1 手（征）性
6·2 有機(jī)分子對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
6·2·1 對(duì)映異構(gòu)和手性碳原子
6·2·2 平面偏振光及旋光活性
6·2·3 分子的對(duì)稱(chēng)性和手性
6·3 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)
6·3·1 對(duì)映體和外消旋體
6·3·2 手性分子的Fischer投影式表示法
6·3·3 對(duì)映體的構(gòu)型命名（CahnIngoldPrelog次序規(guī)則及R/S命名體系）
6·4 含兩個(gè)及多個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)
6·4·1 含有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物
6·4·2 含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物
6·5 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)
6·6 外消旋體的拆分
6·6·1 化學(xué)拆分法
6·6·2 生物拆分法
6·6·3 柱色譜拆分法
6·7 不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)
6·7·1 具有丙二烯結(jié)構(gòu)的分子
6·7·2 聯(lián)苯型衍生物
6·7·3 面手性化合物
6·8 手性化合物的產(chǎn)生
知識(shí)介紹生物世界的手性現(xiàn)象、手性藥物簡(jiǎn)介
習(xí)題
第7章 鹵代烴
7·1 鹵代烴的分類(lèi)和命名
7·1·1 鹵代烴的分類(lèi)
7·1·2 鹵代烴的命名
7·2 物理性質(zhì)
7·3 化學(xué)性質(zhì)
7·3·1 飽和鹵代烴的親核取代反應(yīng)
7·3·2 飽和鹵代烴的消除反應(yīng)
7·3·3 與金屬作用
7·3·4 苯炔的形成和反應(yīng)
7·4 飽和鹵代烴親核取代反應(yīng)的兩種歷程
7·4·1 單分子親核取代反應(yīng)（SN1）歷程
7·4·2 雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）歷程
7·4·3 影響親核取代反應(yīng)速率的因素
7·5 鹵代烴消除反應(yīng)的歷程
7·5·1 單分子消除歷程（E1）
7·5·2 雙分子消除歷程（E2）
7·5·3 影響消除反應(yīng)歷程及活性的因素
7·6 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)
7·6·1 鹵代烴結(jié)構(gòu)的影響
7·6·2 試劑的影響
7·6·3 溶劑的影響
7·6·4 反應(yīng)溫度的影響
7·7 鹵素位置對(duì)反應(yīng)活性的影響
7·7·1 鹵代乙烯型和鹵代芳烴化合物
7·7·2 烯丙基型鹵代烴和芐基鹵代烴
7·7·3 孤立型不飽和鹵代烴
7·8 多鹵代烴及氟代烴
7·8·1 多鹵代烴
7·8·2 氟代烴
知識(shí)介紹天然有機(jī)鹵代物、殺蟲(chóng)劑
習(xí)題
第8章 醇和酚
8·1 醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名
8·1·1 結(jié)構(gòu)和分類(lèi)
8·1·2 命名
8·2 醇的物理性質(zhì)
8·3 醇的化學(xué)性質(zhì)
8·3·1 弱酸性
8·3·2 氧化和脫氫
8·3·3 取代反應(yīng)
8·3·4 醇的脫水反應(yīng)--消除反應(yīng)
8·3·5 鄰二醇的特殊反應(yīng)
8·3·6 與無(wú)機(jī)含氧酸的作用--無(wú)機(jī)酸酯的形成
8·4 酚
8·4·1 酚的結(jié)構(gòu)、命名及主要來(lái)源
8·4·2 酚的物理性質(zhì)
8·4·3 酚的化學(xué)性質(zhì)
8·5 硫醇和苯硫酚
8·5·1 命名
8·5·2 物理性質(zhì)
8·5·3 化學(xué)反應(yīng)
8·6 重要的醇、酚
知識(shí)介紹（一）醇在生物體內(nèi)的氧化過(guò)程
（二）苯酚與甲醛、丙酮的縮合反應(yīng)
（三）血液中醇含量的測(cè)定
習(xí)題
第9章 醚、硫醚和環(huán)氧化合物
9·1 醚
9·1·1 醚的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)與命名
9·1·2 醚的物理性質(zhì)
9·1·3 醚的化學(xué)性質(zhì)
9·2 硫醚
9·3 環(huán)氧化合物和冠醚
9·3·1 環(huán)氧化合物
9·3·2 冠醚、穴醚與相轉(zhuǎn)移催化
9·4 醚的應(yīng)用
知識(shí)介紹環(huán)氧樹(shù)脂（epoxy resin）
習(xí)題
第10章 醛、酮和醌
10·1 醛、酮的分類(lèi)、命名
10·1·1 醛、酮的分類(lèi)
10·1·2 醛、酮的命名
10·2 醛、酮的物理性質(zhì)
10·3 醛、酮的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
10·3·1羰基的結(jié)構(gòu)特征
10·3·2 醛、酮的親核加成反應(yīng)
10·3·3 醛的BaylisHillman反應(yīng)
10·3·4 醛、酮羰基α碳及其α氫的反應(yīng)
10·3·5 醛、酮的氧化還原反應(yīng)
10·4 α，β不飽和醛、酮
10·4·1 α，β不飽和醛、酮的親電加成反應(yīng)
10·4·2 α，β不飽和醛、酮的親核加成反應(yīng)
10·4·3 α，β不飽和醛、酮的DielsAlder反應(yīng)
10·5 醌
10·5·1 醌的命名和物理性質(zhì)
10·5·2 醌的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
10·6 重要的醛和酮
10·6·1 視黃醛
10·6·2 黃體酮
10·6·3 烏洛托品
10·6·4 方酸（squaric acid）
10·6·5 萘醌類(lèi)維生素
知識(shí)介紹一些生物體內(nèi)的親核加成（取代）反應(yīng)--氨基酸代謝、檸檬酸循環(huán)
習(xí)題
第11章 測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的譜學(xué)方法
11·1 吸收光譜的基本概念
11·2 紫外可見(jiàn)光譜
11·2·1 紫外光譜的基本原理
11·2·2 電子的躍遷
11·2·3 紫外光譜的常用術(shù)語(yǔ)
11·2·4 吸收譜帶
11·2·5 紫外可見(jiàn)光譜的應(yīng)用
11·3 紅外光譜
11·3·1 紅外光譜的表示方法
11·3·2 分子的振動(dòng)類(lèi)型
11·3·3 振動(dòng)能級(jí)和產(chǎn)生紅外光譜的條件
11·3·4 峰數(shù)和峰強(qiáng)
11·3·5 影響振動(dòng)吸收頻率的因素
11·3·6 官能團(tuán)區(qū)和指紋區(qū)
11·3·7 各類(lèi)化合物的紅外光譜舉例
11·3·8 紅外光譜的解析
11·4 氫核磁共振光譜
11·4·1 NMR基本原理
11·4·2 核磁共振儀
11·4·3 化學(xué)位移
11·4·4 影響化學(xué)位移的因素
11·4·5 積分曲線和峰的面積
11·4·6 自旋偶合、自旋分裂
11·4·7 圖譜解析與應(yīng)用
知識(shí)介紹核磁共振成像
習(xí)題
第12章 羧酸及取代羧酸
12·1 羧酸的分類(lèi)和命名
12·2 羧酸的物理性質(zhì)
12·3 羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
12·3·1 羧酸的酸性及成鹽
12·3·2 羧酸的親核取代反應(yīng)
12·3·3 羧酸的還原反應(yīng)
12·3·4 羧酸的脫羧反應(yīng)
12·3·5 αH的鹵代反應(yīng)（HellVolhardZelinsky反應(yīng)）
12·4 羥基酸
12·4·1 羥基酸的分類(lèi)和命名
12·4·2 羥基酸的性質(zhì)
12·4·3 重要的羥基酸
12·5 羰基酸
12·5·1 羰基酸的分類(lèi)和命名
12·5·2 羰基酸的化學(xué)性質(zhì)
12·5·3 重要的羰基酸
知識(shí)介紹前列腺素
習(xí)題
第13章 羧酸衍生物
13·1 羧酸衍生物的命名
13·2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)
13·3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
13·3·1 羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)
13·3·2 與Grignard試劑的作用
13·3·3 金屬氫化物還原反應(yīng)
13·4 各類(lèi)羧酸衍生物的特性反應(yīng)
13·4·1 酯的縮合反應(yīng)
13·4·2 酰氯的Rosenmund還原反應(yīng)
13·4·3 酰胺的Hofmann降級(jí)反應(yīng)
13·4·4 酚酯的Fries重排
13·5 二羰基化合物的反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用
13·5·1 二羰基化合物α氫的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性
13·5·2 Michael加成和Robinson環(huán)化
13·5·3 二羰基化合物碳負(fù)離子的反應(yīng)
13·6 互變異構(gòu)現(xiàn)象
13·7 碳酸衍生物
13·7·1 碳酰氯
13·7·2 碳酰胺
知識(shí)介紹阿司匹林及抗炎藥物
習(xí)題
第14章 含氮化合物
14·1 胺的分類(lèi)，結(jié)構(gòu)和命名
14·1·1 胺的分類(lèi)
14·1·2 胺的結(jié)構(gòu)
14·1·3 胺的命名
14·2 胺的物理性質(zhì)
14·3 胺的化學(xué)性質(zhì)
14·3·1 堿性
14·3·2 烷基化反應(yīng)
14·3·3 ?；磻?yīng)
14·3·4 磺?；磻?yīng)
14·3·5 與亞硝酸反應(yīng)
14·3·6 胺甲基化反應(yīng)（Mannich反應(yīng)）
14·3·7 胺的氧化和Cope消除
14·3·8 苯胺的特征反應(yīng)
14·4 季銨鹽和季銨堿
14·4·1 Hofmann消除和徹底甲基化
14·4·2 相轉(zhuǎn)移催化作用
14·5 重氮化合物
14·5·1 重氮化合物的制備--重氮化反應(yīng)
14·5·2 重氮鹽的反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用
14·6 重氮甲烷的性質(zhì)
14·6·1 與含活潑H的化合物反應(yīng)
14·6·2 與醛、酮的反應(yīng)
14·6·3 卡賓的產(chǎn)生
14·7 腈和異腈
14·7·1 腈與異腈制法
14·7·2 腈與異腈的性質(zhì)
知識(shí)介紹偶氮染料
習(xí)題
第15章 雜環(huán)化合物
15·1 雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名
15·1·1 五元雜環(huán)
15·1·2 六元雜環(huán)
15·1·3 稠雜環(huán)
15·1·4 標(biāo)氫
15·2 五元雜環(huán)化合物
15·2·1 吡咯、呋喃、噻吩
15·2·2 含兩個(gè)及多個(gè)雜原子的五元雜環(huán)
15·3 六元雜環(huán)化合物
15·3·1 吡啶
15·3·2 嘧啶、吡嗪和噠嗪
15·4 稠雜環(huán)化合物
15·4·1 喹啉和異喹啉
15·4·2 吲哚
15·4·3 嘌呤
15·5 生物堿
15·5·1 生物堿的一般性質(zhì)
15·5·2 生物堿的提取方法
15·5·3 重要的生物堿
知識(shí)介紹精神依賴(lài)性藥物與毒品
習(xí)題
第16章 脂類(lèi)化合物
16·1 油脂
16·1·1 油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名
16·1·2 油脂中的脂肪酸
16·1·3 物理性質(zhì)
16·1·4 化學(xué)性質(zhì)
16·1·5 肥皂和表面活性劑
16·2 蠟
16·3 磷脂
16·3·1 甘油磷脂
16·3·2 鞘磷脂
16·4 萜類(lèi)化合物
16·4·1 單萜
16·4·2 倍半萜
16·4·3 二萜
16·4·4 三萜
16·4·5 四萜
16·5 甾類(lèi)化合物
16·5·1 甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)
16·5·2 甾族化合物的立體異構(gòu)
16·5·3 甾醇
16·5·4 甾體激素
知識(shí)介紹脂肪及其生理功能
習(xí)題
第17章 碳水化合物
17·1 單糖
17·1·1 單糖的分類(lèi)
17·1·2 單糖的構(gòu)型和命名
17·1·3 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
17·1·4 單糖的化學(xué)性質(zhì)
17·1·5 若干重要的單糖
17·1·6 單糖的衍生物
17·2 二糖
17·2·1 還原性二糖
17·2·2 非還原性二糖
17·3 多糖
17·3·1 淀粉
17·3·2 糖原
17·3·3 環(huán)糊精
17·3·4 纖維素
17·3·5 甲殼素和殼聚糖
17·3·6 海藻多糖
17·3·7 黏多糖
17·3·8 果膠質(zhì)
知識(shí)介紹糖類(lèi)物質(zhì)與血型
習(xí)題
第18章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)
18·1 氨基酸
18·1·1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名
18·1·2 物理和光譜性質(zhì)
18·1·3 α氨基酸的酸堿性和等電點(diǎn)
18·1·4 氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
18·2 肽
18·2·1 肽的結(jié)構(gòu)和命名
18·2·2 肽鍵平面
18·2·3 多肽的結(jié)構(gòu)測(cè)定
18·2·4 生物活性肽及自然界中多肽化合物
18·3 蛋白質(zhì)
18·3·1 元素組成和分類(lèi)
18·3·2 蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)
18·3·3 蛋白質(zhì)的性質(zhì)
知識(shí)介紹（一）氨基酸和疾病
（二）分子病
習(xí)題
第19章 核酸
19·1 核酸的分類(lèi)
19·2 核酸的化學(xué)組成
19·2·1 核酸的元素組成
19·2·2 核酸的基本化學(xué)組成
19·3 核酸的一級(jí)結(jié)構(gòu)
19·4 核酸的二級(jí)結(jié)構(gòu)
19·4·1 DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)
19·4·2 RNA的結(jié)構(gòu)
19·5 核酸的三級(jí)結(jié)構(gòu)
19·6 核酸的理化性質(zhì)
19·6·1 一般物理性質(zhì)
19·6·2 酸堿性
19·6·3 核酸的水解
19·6·4 變性、復(fù)性和雜交
19·7 核酸的功能
19·7·1 DNA的復(fù)制
19·7·2 RNA的轉(zhuǎn)錄和蛋白質(zhì)的生物合成
19·7·3 基因的遺傳和生物變異
知識(shí)介紹人類(lèi)基因組計(jì)劃
習(xí)題
附錄1 有機(jī)化學(xué)網(wǎng)絡(luò)資源
附錄2 紅外特征吸收數(shù)據(jù)表
附錄3 典型有機(jī)化合物的1H NMR化學(xué)位移數(shù)值
參考文獻(xiàn)