有機化學

第1章緒論

1?1有機化學及其與醫(yī)學的關系

1?2有機化合物的一般特點

1?3組成有機化合物的化學鍵——共價鍵
1?3?1σ鍵和π鍵
1?3?2碳原子的雜化形式
1?3?3鍵的極性和極化
1?3?4共價鍵的斷裂和反應類型

1?4有機化學反應中的酸堿概念
1?4?1酸堿質(zhì)子理論
1?4?2酸堿電子理論

1?5有機化合物分子間的作用力

1?6有機分子的基本骨架和官能團
1?6?1有機分子的基本骨架
1?6?2有機分子的官能團

1?7課程特點和學習方法引導
1?7?1課程特點
1?7?2學習方法引導

【閱讀資料】Nobel化學獎與生命科學

復習指導

英漢對照詞匯

習題

第2章有機化合物的命名


2?1表示碳鏈異構(gòu)的形容詞及基團
2?1?1表示碳鏈異構(gòu)的形容詞
2?1?2基團的結(jié)構(gòu)和名稱

2?2系統(tǒng)命名法
2?2?1基本方法
2?2?2次序規(guī)則

2?3烴類化合物的命名
2?3?1開鏈烷烴的命名
2?3?2開鏈烯烴和炔烴的命名
2?3?3脂環(huán)烴的命名
2?3?4芳烴的命名

2?4烴類衍生物的命名
2?4?1鹵代烴的命名
2?4?2醇、酚和醚的命名
2?4?3醛和酮的命名
2?4?4羧酸及其衍生物的命名

【閱讀資料】系統(tǒng)命名法和IUPAC命名法

比較示例

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第3章立體化學基礎


3?1構(gòu)象異構(gòu)
3?1?1鏈烷烴的構(gòu)象
3?1?2環(huán)烷烴的構(gòu)象

3?2順反異構(gòu)
3?2?1順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件
3?2?2順反異構(gòu)體構(gòu)型的標記

3?3對映異構(gòu)
3?3?1偏振光與旋光性
3?3?2手性與對稱性
3?3?3對映異構(gòu)體表達方法與構(gòu)型

標記
3?3?4含一個手性碳原子化合物的

對映異構(gòu)
3?3?5含兩個和兩個以上手性碳原子
化合物的對映異構(gòu)
3?3?6取代環(huán)烷烴的對映異構(gòu)
3?3?7無手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
3?3?8對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)
3?3?9獲得單一對映異構(gòu)體的方法
3?3?10對映異構(gòu)體與生物活性

【閱讀資料】“反應?！笔录c手性藥物

復習指導

英漢對照詞匯

習題


第4章烷烴和環(huán)烷烴


4?1烷烴的結(jié)構(gòu)

4?2烷烴的物理性質(zhì)

4?3烷烴的化學性質(zhì)
4?3?1鹵代反應及機理
4?3?2烷烴的氧化與燃燒
4?3?3熱裂反應

4?4環(huán)烷烴
4?4?1環(huán)烷烴的物理性質(zhì)
4?4?2環(huán)烷烴的化學性質(zhì)
4?4?3環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

【閱讀資料】自由基與生命活動

復習指導

英漢對照詞匯

習題




第5章烯烴、炔烴和二烯烴


5?1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)
5?1?1烯烴的結(jié)構(gòu)
5?1?2炔烴的結(jié)構(gòu)

5?2烯烴和炔烴的物理性質(zhì)

5?3烯烴和炔烴的化學性質(zhì)
5?3?1催化加氫反應
5?3?2親電加成反應
5?3?3親電加成反應機理
5?3?4誘導效應
5?3?5碳正離子的穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則的
解釋
5?3?6烯烴的自由基加成反應
5?3?7氧化反應
5?3?8烯烴α?氫的鹵代反應
5?3?9炔烴的活潑氫反應
5?3?10烯烴的聚合反應
5?3?11醫(yī)用高分子材料

5?4共軛二烯烴
5?4?1共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點
5?4?2共軛體系和共軛效應
5?4?3共軛二烯烴的特征反應

5?5共振結(jié)構(gòu)理論簡介

【閱讀資料】視覺中的化學

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第6章芳香烴



6?1苯的結(jié)構(gòu)
6?1?1凱庫勒結(jié)構(gòu)式
6?1?2苯環(huán)結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋

6?2苯及其同系物的物理性質(zhì)

6?3苯及其同系物的化學性質(zhì)
6?3?1烷基苯側(cè)鏈的反應
6?3?2親電取代反應及機理
6?3?3親電取代反應的定位規(guī)律

6?4稠環(huán)芳香烴
6?4?1稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)
6?4?2萘的親電取代
6?4?3致癌稠環(huán)芳香烴

6?5Hückel規(guī)則和非苯芳香烴
6?5?1Hückel規(guī)則
6?5?2非苯芳香烴

【閱讀資料】富勒烯

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第7章鹵代烴




7?1鹵代烴的分類

7?2鹵代烴的物理性質(zhì)

7?3鹵代烴的化學性質(zhì)
7?3?1親核取代反應
7?3?2親核取代反應機理
7?3?3影響親核取代反應的因素
7?3?4消除反應及機理
7?3?5消除反應與取代反應的競爭
7?3?6鹵代烯烴和鹵代芳烴的親核

取代反應
7?3?7鹵代烴與金屬反應

7?4多鹵脂肪烴

7?5鹵代烴與環(huán)境保護

【閱讀資料】生物體內(nèi)的SN2反應

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第8章醇和酚




8?1醇
8?1?1醇的分類和結(jié)構(gòu)
8?1?2醇的物理性質(zhì)
8?1?3醇的化學性質(zhì)
8?1?4醫(yī)藥上重要的醇

8?2酚
8?2?1酚的結(jié)構(gòu)
8?2?2酚的物理性質(zhì)
8?2?3酚的化學性質(zhì)
8?2?4醫(yī)藥上重要的酚

【閱讀資料】茶多酚

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第9章醚和環(huán)氧化合物




9?1醚的結(jié)構(gòu)

9?2醚的物理性質(zhì)

9?3醚的化學性質(zhì)
9?3?1與強酸成鹽
9?3?2醚鍵的斷裂
9?3?3醚的自動氧化

9?4環(huán)氧化合物
9?4?1環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)
9?4?2環(huán)氧化合物的開環(huán)反應及機理

9?5冠醚的結(jié)構(gòu)和功能

9?6醚在醫(yī)藥上的應用
9?6?1麻醉藥
9?6?2醫(yī)藥中間體

【閱讀資料】醚與麻醉劑

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第10章醛酮醌




10?1醛和酮的結(jié)構(gòu)

10?2醛和酮的物理性質(zhì)

10?3醛和酮的化學性質(zhì)
10?3?1羰基的親核加成反應及機理
10?3?2α?氫原子的反應
10?3?3氧化和還原反應
10?3?4α,β?不飽和醛、酮的共軛加成


10?4醌類化合物
10?4?1醌的結(jié)構(gòu)
10?4?2醌的性質(zhì)

10?5醫(yī)藥上重要的醛和酮

【閱讀資料】生物體系中的羥醛加成
反應和羥醛縮合反應

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第11章羧酸和取代羧酸




11?1羧酸
11?1?1羧酸的結(jié)構(gòu)
11?1?2羧酸的物理性質(zhì)
11?1?3羧酸的化學性質(zhì)
11?1?4醫(yī)藥上重要的羧酸

11?2取代羧酸
11?2?1羥基酸的化學性質(zhì)
11?2?2酮酸的化學性質(zhì)
11?2?3醇酸和酮酸的體內(nèi)化學過程
11?2?4醫(yī)藥上重要的羥基酸和酮酸

【閱讀資料】綠色化學與布洛芬

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第12章羧酸衍生物




12?1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)

12?2羧酸衍生物的物理性質(zhì)

12?3羧酸衍生物的化學性質(zhì)
12?3?1親核取代反應
12?3?2Claisen酯縮合反應
12?3?3酮式?烯醇式互變異構(gòu)
12?3?4還原反應
12?3?5酰胺的特性
12?3?6碳酸衍生物及其特性

【閱讀資料】阿司匹林（aspirin）

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第13章胺




13?1胺的分類和命名

13?2胺的結(jié)構(gòu)

13?3胺的物理性質(zhì)

13?4胺的化學性質(zhì)
13?4?1胺的堿性與成鹽
13?4?2胺的氧化反應
13?4?3胺的烷基化反應
13?4?4胺的?；磻?br /> 13?4?5胺與亞硝酸的反應
13?4?6芳香胺的親電取代反應

13?5重氮鹽與偶氮化合物
13?5?1重氮鹽的放氮反應
13?5?2重氮鹽保留氮的反應

13?6苯丙胺類藥物與生源胺

【閱讀資料】熒光染料的發(fā)展及其在

生物學上的應用

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第14章雜環(huán)化合物




14?1雜環(huán)化合物的分類和命名

14?2五元雜環(huán)化合物
14?2?1五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)
14?2?2五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)
14?2?3吡咯的衍生物
14?2?4咪唑及其衍生物

14?3六元雜環(huán)化合物
14?3?1吡啶的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
14?3?2吡啶的化學性質(zhì)
14?3?3吡啶的衍生物
14?3?4嘧啶及其衍生物

14?4稠雜環(huán)化合物
14?4?1苯稠雜環(huán)化合物
14?4?2嘌呤環(huán)系化合物

14?5生物堿

【閱讀資料】為什么血為紅色而草為
綠色？

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第15章含硫、含磷、含砷有機化合物




15?1有機硫化合物
15?1?1硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)與命名
15?1?2硫醇和硫醚的物理性質(zhì)
15?1?3硫醇和硫醚的化學性質(zhì)
15?1?4磺胺類藥物

15?2有機磷化合物
15?2?1有機磷化合物的分類和命名
15?2?2有機磷化合物的結(jié)構(gòu)
15?2?3膦和胺部分性質(zhì)的比較
15?2?4生物體內(nèi)的磷酸酯
15?2?5有機磷殺蟲劑

15?3含砷有機化合物

15?4含硫、磷、砷化學毒劑及其防護


【閱讀資料】《名偵探柯南》與有機磷
毒藥

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第16章脂類化合物




16?1油脂
16?1?1油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名
16?1?2油脂的物理性質(zhì)
16?1?3油脂的化學性質(zhì)
16?1?4多不飽和脂肪酸的生物活性

16?2磷脂
16?2?1甘油磷脂
16?2?2鞘磷脂
16?2?3磷脂與細胞膜

16?3萜類化合物
16?3?1萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類
16?3?2單萜
16?3?3二萜和三萜

16?4甾族化合物
16?4?1甾族化合物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型
16?4?2甾醇
16?4?3膽甾酸
16?4?4甾體激素

【閱讀資料】甾族化合物與心臟病的治療


復習指導

英漢對照詞匯

習題
第17章糖類


17?1糖的概念和分類

17?2單糖
17?2?1單糖的開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型
17?2?2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
17?2?3單糖的化學性質(zhì)
17?2?4重要的單糖及其衍生物

17?3寡糖
17?3?1二糖
17?3?2環(huán)糊精

17?4多糖
17?4?1淀粉
17?4?2糖原
17?4?3纖維素
17?4?4右旋糖酐
17?4?5葡聚糖凝膠

17?5糖綴化合物
17?5?1糖脂
17?5?2糖蛋白
17?5?3蛋白聚糖

【閱讀資料】糖與血型物質(zhì)

復習指導

英漢對照詞匯

習題
第18章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸




18?1氨基酸
18?1?1氨基酸的分類、命名和構(gòu)型
18?1?2氨基酸的物理性質(zhì)
18?1?3氨基酸的化學性質(zhì)

18?2多肽
18?2?1多肽的結(jié)構(gòu)與命名
18?2?2多肽的結(jié)構(gòu)測定和端基分析
18?2?3生物活性肽

18?3蛋白質(zhì)
18?3?1蛋白質(zhì)的組成和分類
18?3?2蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)
18?3?3維持蛋白質(zhì)空間構(gòu)象的

主鍵和副鍵
18?3?4蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)
18?3?5蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)
18?3?6蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)
18?3?7蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)
18?3?8酶

18?4核酸
18?4?1核酸的基本化學組成
18?4?2核苷
18?4?3核苷酸
18?4?4核酸分子的空間結(jié)構(gòu)和生物學功能


【閱讀資料1】牛胰島素的人工合成

【閱讀資料2】人類基因組計劃


復習指導

英漢對照詞匯

習題


第19章有機化合物的波譜分析基礎





19?1紫外光譜
19?1?1紫外光譜的基本原理
19?1?2影響紫外光譜的因素
19?1?3紫外光譜在結(jié)構(gòu)分析中的應用


19?2紅外光譜
19?2?1紅外光譜的基本原理
19?2?2特征吸收頻率及其影響因素
19?2?3常見化合物的特征譜帶
19?2?4紅外光譜的解析

19?3核磁共振波譜
19?3?1核磁共振氫譜的基本原理
19?3?2屏蔽效應和化學位移
19?3?3影響化學位移的因素
19?3?4特征質(zhì)子的化學位移
19?3?5自旋偶合和自旋裂分
19?3?6質(zhì)子數(shù)目和峰面積
19?3?7核磁共振氫譜的解析
19?3?813C核磁共振及多維譜簡介

19?4質(zhì)譜
19?4?1質(zhì)譜產(chǎn)生的基本原理
19?4?2質(zhì)譜中離子的類型
19?4?3分子離子峰的確定
19?4?4質(zhì)譜中的裂解方式
19?4?5質(zhì)譜解析的一般程序
19?4?6質(zhì)譜技術的新進展

19?5四譜聯(lián)用綜合解析簡介

【閱讀資料】NMR技術在蛋白質(zhì)動力學
研究中的應用

復習指導

英漢對照詞匯

習題



思考題和習題參考答案

參考文獻