有機(jī)化學(xué)

第1章緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象1
1.1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
1.1.2有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1
1.1.3有機(jī)化合物的特性2
1.2有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式2
1.3共價(jià)鍵4
1.3.1共價(jià)鍵的屬性4
1.3.2共價(jià)鍵的斷裂方式和反應(yīng)類型6
1.4有機(jī)化合物的分類6
1.4.1按碳骨架分類6
1.4.2按官能團(tuán)分類7
習(xí)題8
第2章烷烴9
2.1烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)9
2.1.1烷烴的同系列9
2.1.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象10
2.2烷烴的命名10
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子11
2.2.2普通命名法12
2.2.3系統(tǒng)命名法12
2.3烷烴的結(jié)構(gòu)14
2.3.1碳原子的四面體構(gòu)型及分子模型14
2.3.2碳原子的sp3雜化15
2.3.3烷烴分子的形成15
2.4烷烴的構(gòu)象17
2.4.1乙烷的構(gòu)象17
2.4.2正丁烷的構(gòu)象18
2.5烷烴的物理性質(zhì)18
2.5.1物理狀態(tài)19
2.5.2沸點(diǎn)19
2.5.3熔點(diǎn)20
2.5.4相對(duì)密度20
2.5.5溶解度20
2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)20
2.6.1氧化反應(yīng)21
2.6.2異構(gòu)化反應(yīng)21
2.6.3熱裂反應(yīng)21
2.6.4鹵代反應(yīng)22
2.7烷烴鹵代反應(yīng)歷程23
2.7.1甲烷的氯代歷程24
2.7.2鹵素對(duì)烷烴的相對(duì)反應(yīng)活性24
2.7.3烷烴鹵代反應(yīng)的相對(duì)活性與烷基自由基穩(wěn)定性25
2.8過渡態(tài)理論26
2.9烷烴的制備27
2.9.1偶聯(lián)反應(yīng)28
2.9.2還原反應(yīng)28
2.10烷烴的主要來源及用途28
習(xí)題29
第3章單烯烴31
3.1烯烴的結(jié)構(gòu)31
3.1.1碳原子的sp2雜化31
3.1.2碳碳雙鍵的組成32
3.1.3π鍵的特性32
3.2烯烴的同分異構(gòu)和命名33
3.2.1烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象33
3.2.2烯烴的命名34
3.3烯烴的物理性質(zhì)37
3.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)38
3.4.1催化加氫(或催化氫化)和氫化熱38
3.4.2親電加成40
3.4.3氧化反應(yīng)43
3.4.4聚合反應(yīng)45
3.4.5α-氫原子的反應(yīng)45
3.5烯烴的制備46
3.5.1鹵代烴脫鹵化氫46
3.5.2醇脫水46
3.5.3鄰二鹵代物脫鹵素47
3.6誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)47
3.6.1誘導(dǎo)效應(yīng)47
3.6.2共軛效應(yīng)48
3.7烯烴的加成反應(yīng)歷程51
3.7.1鍛翁離子歷程51
3.7.2碳正離子歷程與馬氏規(guī)則的解釋51
3.7.3烯烴的自由基加成歷程53
3.8烯烴的工業(yè)來源和重要烯烴的用途53
3.8.1烯烴的主要來源53
3.8.2重要烯烴的用途54
習(xí)題55
第4章炔烴和二烯烴58
4.1炔烴58
4.1.1炔烴的結(jié)構(gòu)58
4.1.2炔烴的命名60
4.1.3炔烴的物理性質(zhì)60
4.1.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)60
4.1.5炔烴的制備65
4.1.6乙炔65
4.2二烯烴67
4.2.1二烯烴的分類和命名67
4.2.2丙二烯68
4.2.3共軛二烯烴69
4.3共軛二烯烴1,2-加成與1,4-加成的理論解釋73
習(xí)題74
第5章脂環(huán)烴77
5.1脂環(huán)烴的分類和命名77
5.1.1脂環(huán)烴的分類77
5.1.2脂環(huán)烴的命名78
5.2脂環(huán)烴的性質(zhì)80
5.2.1環(huán)烷烴的物理性質(zhì)80
5.2.2脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)80
5.3環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)81
5.3.1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性81
5.3.2環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象84
5.3.3脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)86
5.4脂環(huán)烴的制法88
習(xí)題89
第6章旋光異構(gòu)92
6.1物質(zhì)的旋光性92
6.1.1平面偏振光和旋光性物質(zhì)92
6.1.2旋光儀和比旋光度93
6.2旋光異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系95
6.2.1旋光異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)95
6.2.2手性和對(duì)稱因素96
6.3手性碳原子的R、S命名及構(gòu)型的表示98
6.3.1手性碳原子的R、S命名98
6.3.2構(gòu)型的表示方法98
6.3.3含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)101
6.4含有兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)102
6.4.1含有兩個(gè)不相同手性碳原子的化合物102
6.4.2含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物103
6.5環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)104
6.5.1環(huán)丙烷衍生物104
6.5.2環(huán)己烷衍生物105
6.6不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)105
6.7外消旋體的拆分和不對(duì)稱合成107
6.7.1外消旋體的拆分107
6.7.2不對(duì)稱合成108
6.8立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用108
習(xí)題109
第7章芳烴112
7.1苯的結(jié)構(gòu)113
7.1.1苯的凱庫勒式113
7.1.2價(jià)鍵理論113
7.1.3分子軌道理論114
7.1.4由氫化熱看苯的穩(wěn)定性115
7.1.5共振論簡介及對(duì)苯結(jié)構(gòu)的解釋115
7.2單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名117
7.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)119
7.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)119
7.4.1親電取代反應(yīng)119
7.4.2加成反應(yīng)125
7.4.3氧化反應(yīng)126
7.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律127
7.5.1兩類定位基127
7.5.2苯環(huán)上定位基定位規(guī)律的解釋128
7.5.3二取代苯的定位規(guī)則132
7.5.4定位規(guī)則在有機(jī)合成中的應(yīng)用133
7.6幾種重要單環(huán)芳烴的來源及應(yīng)用133
7.7多環(huán)芳烴134
7.7.1聯(lián)苯134
7.7.2萘134
7.7.3蒽137
7.7.4菲及其它稠環(huán)烴138
7.8非苯系芳烴139
7.8.1Hückel規(guī)則139
7.8.2非苯芳烴139
習(xí)題141
第8章鹵代烴145
8.1鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象145
8.1.1分類145
8.1.2命名146
8.1.3同分異構(gòu)現(xiàn)象147
8.2鹵代烴的性質(zhì)147
8.2.1一鹵代烴147
8.2.2一鹵代烯烴和一鹵代芳烴155
8.2.3多鹵化合物158
8.2.4含氟化合物158
8.3鹵代烴的制法159
8.3.1由烴制備159
8.3.2由醇制備160
8.3.3鹵代烴的互換反應(yīng)161
8.4重要的鹵代烴161
8.4.1三氯甲烷161
8.4.2四氯化碳162
8.4.3氯苯162
8.4.4氯乙烯163
8.5親核取代反應(yīng)歷程163
8.5.1兩種反應(yīng)歷程163
8.5.2SN2和SN1反應(yīng)的立體化學(xué)165
8.5.3影響親核取代反應(yīng)活性的因素168
8.6消除反應(yīng)歷程171
8.6.1兩種消除反應(yīng)歷程171
8.6.2影響消除反應(yīng)的因素172
8.6.3消除反應(yīng)的取向173
8.6.4消除反應(yīng)的立體化學(xué)174
習(xí)題175
第9章醇、酚、醚180
9.1醇180
9.1.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名180
9.1.2醇的物理性質(zhì)182
9.1.3醇的化學(xué)性質(zhì)184
9.1.4多元醇192
9.1.5醇的制備193
9.1.6重要的醇194
9.2酚195
9.2.1酚的結(jié)構(gòu)和命名195
9.2.2酚的物理性質(zhì)196
9.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)197
9.2.4重要的酚200
9.3醚202
9.3.1醚的命名203
9.3.2醚的物理性質(zhì)203
9.3.3醚的化學(xué)性質(zhì)204
9.3.4醚的制備206
9.3.5環(huán)醚207
9.3.6冠醚208
習(xí)題209
第10章醛和酮213
10.1醛、酮的分類和命名213
10.1.1分類和同分異構(gòu)現(xiàn)象213
10.1.2命名214
10.2醛、酮的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)215
10.2.1醛、酮的結(jié)構(gòu)215
10.2.2物理性質(zhì)216
10.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì)216
10.3.1親核加成反應(yīng)217
10.3.2α-H原子的反應(yīng)222
10.3.3還原反應(yīng)227
10.3.4氧化反應(yīng)229
10.4親核加成反應(yīng)歷程231
10.4.1簡單親核加成反應(yīng)231
10.4.2復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程233
10.4.3親核加成反應(yīng)的立體化學(xué)234
10.5醛、酮的制備235
10.6不飽和醛、酮238
10.6.1烯酮化合物238
10.6.2α，β-不飽和醛酮238
10.7重要的醛、酮243
10.7.1甲醛243
10.7.2丙酮243
10.7.3苯甲醛243
習(xí)題244
第11章羧酸248
11.1羧酸的分類和命名248
11.1.1分類248
11.1.2命名249
11.2羧酸的物理性質(zhì)249
11.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)250
11.3.1羧酸的結(jié)構(gòu)250
11.3.2酸性251
11.3.3羧酸中—OH的取代反應(yīng)253
11.3.4脫羧反應(yīng)255
11.3.5α-鹵代反應(yīng)256
11.3.6還原反應(yīng)257
11.4羧酸的制備257
11.4.1氧化法257
11.4.2羧化法258
11.4.3水解法258
11.5重要的一元羧酸259
11.6二元羧酸260
11.6.1二元羧酸物理性質(zhì)260
11.6.2二元羧酸的化學(xué)性質(zhì)260
11.6.3重要的二元羧酸262
11.7取代酸264
11.7.1羥基酸264
11.7.2鹵代酸266
11.8酸堿理論267
11.8.1Br?nsted酸堿理論268
11.8.2Lewis酸堿理論269
習(xí)題270
第12章羧酸衍生物274
12.1羧酸衍生物的分類和命名274
12.1.1酰鹵274
12.1.2酸酐274
12.1.3酯275
12.1.4酰胺275
12.2酰鹵和酸酐275
12.2.1物理性質(zhì)275
12.2.2化學(xué)性質(zhì)276
12.2.3酰鹵和酸酐的制備280
12.3羧酸酯280
12.3.1物理性質(zhì)280
12.3.2化學(xué)性質(zhì)281
12.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用286
12.4.1乙酰乙酸乙酯286
12.4.2丙二酸二乙酯288
12.4.3C-烷基化和O-烷基化290
12.5酰胺291
12.5.1物理性質(zhì)291
12.5.2化學(xué)性質(zhì)292
12.5.3酰胺的制備293
12.5.4尿素(脲)293
12.6油脂和蠟294
12.6.1油脂294
12.6.2蠟295
12.6.3肥皂和合成洗滌劑295
12.6.4磷脂和生物細(xì)胞膜296
習(xí)題297
第13章含氮化合物301
13.1硝基化合物301
13.1.1硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu)301
13.1.2硝基化合物的制備302
13.1.3硝基化合物的性質(zhì)303
13.2胺306
13.2.1胺的分類和命名306
13.2.2胺的結(jié)構(gòu)307
13.2.3胺的物理性質(zhì)308
13.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)309
13.2.5胺的制備316
13.2.6烯胺319
13.2.7幾種重要的胺319
13.3重氮和偶氮化合物320
13.3.1芳香族重氮化反應(yīng)321
13.3.2芳香族重氮鹽的性質(zhì)321
13.3.3重氮甲烷325
13.3.4偶氮染料326
13.4分子重排反應(yīng)327
13.4.1重排反應(yīng)分類327
13.4.2親核重排327
13.4.3親電重排331
13.4.4自由基重排332
13.4.5聯(lián)苯胺重排332
習(xí)題333
第14章雜環(huán)化合物336
14.1雜環(huán)化合物的分類和命名336
14.1.1分類336
14.1.2命名336
14.2五元雜環(huán)化合物339
14.2.1呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)339
14.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性質(zhì)340
14.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì)340
14.2.4其它重要的五元雜環(huán)化合物及其衍生物344
14.3六元雜環(huán)化合物347
14.3.1吡啶347
14.3.2其它重要的六元雜環(huán)化合物及其衍生物349
14.4生物堿353
14.4.1生物堿的一般性質(zhì)353
14.4.2生物堿的鑒定353
14.4.3生物堿的提取353
習(xí)題356
第15章含硫、含磷和含硅有機(jī)化合物358
15.1含硫有機(jī)化合物358
15.1.1含硫有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)類型和命名358
15.1.2硫醇和硫酚359
15.1.3硫醚361
15.1.4亞砜和砜362
15.1.5磺酸及其衍生物363
15.2含磷有機(jī)化合物364
15.2.1含磷有機(jī)化合物分類和命名364
15.2.2膦和季鍛粦鹽365
15.2.3有機(jī)磷農(nóng)藥367
15.3有機(jī)硅化物367
15.3.1有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)和命名367
15.3.2有機(jī)硅化合物的制法368
15.3.3有機(jī)硅化合物的反應(yīng)369
習(xí)題370
第16章周環(huán)反應(yīng)372
16.1電環(huán)化反應(yīng)372
16.2環(huán)加成反應(yīng)375
16.2.1［2+2］環(huán)加成反應(yīng)375
16.2.2［4+2］環(huán)加成反應(yīng)376
16.2.3環(huán)加成規(guī)則377
16.3σ鍵遷移反應(yīng)377
16.3.1氫原子的［1，j］遷移378
16.3.2烷基的［1，j］遷移379
16.3.3［3,3］σ鍵遷移379
習(xí)題381
第17章有機(jī)合成基礎(chǔ)383
17.1形成碳碳鍵的反應(yīng)384
17.1.1增長碳鏈的反應(yīng)384
17.1.2縮短碳鏈的反應(yīng)387
17.1.3形成碳環(huán)的反應(yīng)387
17.2官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換389
17.2.1官能團(tuán)的引入389
17.2.2官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換390
17.3官能團(tuán)的保護(hù)391
17.4立體選擇性的控制393
17.5有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)394
17.6近代合成技術(shù)和綠色有機(jī)合成398
17.6.1近代合成技術(shù)398
17.6.2綠色有機(jī)合成399
習(xí)題400
第18章有機(jī)波譜402
18.1紫外光譜402
18.1.1紫外光譜的基本原理402
18.1.2紫外光譜圖的表示和朗伯-比爾定律403
18.1.3幾種吸收帶404
18.1.4各類有機(jī)化合物的電子躍遷405
18.1.5影響紫外光譜的因素407
18.1.6λmax與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系409
18.2紅外光譜411
18.2.1紅外光譜的基本原理411
18.2.2紅外光譜圖413
18.2.3紅外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系415
18.3核磁共振波譜419
18.3.1核磁共振的基本原理419
18.3.2氫譜(1HNMR)421
18.3.3碳譜(13C NMR)426
18.4質(zhì)譜429
18.4.1質(zhì)譜分析的基本原理429
18.4.2質(zhì)譜圖429
習(xí)題434
第19章糖類化合物437
19.1單糖437
19.1.1單糖的構(gòu)造式437
19.1.2單糖的命名及其表示方法438
19.1.3單糖的化學(xué)性質(zhì)441
19.1.4單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及其表示方法445
19.1.5脫氧糖448
19.1.6氨基糖449
19.1.7重要的單糖及其衍生物449
19.2雙糖451
19.2.1雙糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)451
19.2.2重要的雙糖451
19.3多糖452
19.3.1淀粉453
19.3.2纖維素454
19.3.3糖原455
習(xí)題456
第20章氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸457
20.1氨基酸457
20.1.1氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱和分類457
20.1.2氨基酸的性質(zhì)459
20.1.3氨基酸的制備方法462
20.2多肽464
20.2.1多肽分類和命名464
20.2.2多肽結(jié)構(gòu)測定和端基分析464
20.2.3多肽的合成465
20.3蛋白質(zhì)466
20.3.1蛋白質(zhì)的分類466
20.3.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)467
20.3.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)469
20.4酶470
20.4.1酶的分類470
20.4.2酶的命名470
20.4.3酶的特性471
20.5核酸472
20.5.1核酸的組成472
20.5.2核酸的結(jié)構(gòu)473
20.5.3核酸的生物功能475
習(xí)題478
第21章萜類和甾族化合物480
21.1萜類化合物480
21.1.1萜的定義和分類480
21.1.2單萜化合物481
21.1.3倍半萜、雙萜、三萜和四萜483
21.2甾族化合物485
21.2.1甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)和命名485
21.2.2甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)485
21.2.3甾醇486
21.2.4膽酸487
21.2.5甾族激素487
習(xí)題488
第22章合成高分子化合物490
22.1基本概念490
22.1.1高分子的涵義490
22.1.2高分子化合物的特點(diǎn)491
22.1.3高分子化合物的分類和命名491
22.2高分子的結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系493
22.2.1高分子的兩種基本結(jié)構(gòu)及其性能特點(diǎn)493
22.2.2高分子化合物的聚集狀態(tài)493
22.3高分子的合成495
22.3.1縮聚反應(yīng)496
22.3.2加聚反應(yīng)498
習(xí)題504
參考文獻(xiàn)507