有機化學（第二版）

第一章緒論1
第一節(jié)有機化合物和有機化學1
第二節(jié)有機化合物中的共價鍵1
一、共價鍵的形成1
二、有機化合物中碳原子間以共價鍵結合2
三、構造式及其表示方式3
四、共價鍵的斷裂和有機反應類型3
第三節(jié)有機化合物的特性4
一、大多數(shù)容易燃燒4
二、熔點、沸點較低4
三、大多數(shù)難溶于水而易溶于有機溶劑4
四、反應速率慢且副反應多4
第四節(jié)有機化合物的分類4
一、按碳骨架分類4
二、按官能團分類5
第五節(jié)學習有機化學的方法5
一、結構決定性質——學習有機化學的法寶5
二、分析斷鍵規(guī)律——正確書寫反應式的關鍵6
拓展窗有機世界的主角——碳6
本章小結8
習題8
第二章烷烴9
第一節(jié)烷烴的通式、同系物和同分異構9
一、烷烴的通式和同系物9
二、烷烴的同分異構9
第二節(jié)烷烴的命名10
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子10
二、烷基10
三、烷烴的命名方法11
第三節(jié)烷烴的結構13
一、碳原子的sp3雜化13
二、烷烴的結構及σ鍵的特點13
第四節(jié)烷烴的物理性質14
第五節(jié)烷烴的化學性質15
一、取代反應15
二、氧化反應17
三、異構化反應17
四、裂化與裂解17
第六節(jié)烷烴的來源與用途18
一、烷烴的來源18
二、烷烴的用途19
拓展窗汽油的辛烷值及汽車尾氣19
本章小結20
習題20
第三章烯烴和二烯烴21
第一節(jié)烯烴21
一、烯烴的通式和異構現(xiàn)象21
二、烯烴的結構22
三、烯烴的命名23
四、烯烴的物理性質26
五、烯烴的化學性質26
第二節(jié)二烯烴34
一、二烯烴的分類34
二、二烯烴的命名34
三、共軛二烯烴的結構35
四、共軛二烯烴的化學性質36
拓展窗富勒烯38
本章小結38
習題40
第四章炔烴42
第一節(jié)炔烴的結構42
一、碳原子的sp雜化42
二、乙炔的結構42
第二節(jié)炔烴的同分異構和命名43
一、炔烴的同分異構43
二、炔烴的命名43
第三節(jié)炔烴的物理性質44
一、物態(tài)44
二、熔點、沸點44
三、相對密度44
四、溶解性44
第四節(jié)炔烴的化學性質45
一、加成反應45
二、氧化反應49
三、炔氫的反應49
四、聚合反應51
第五節(jié)乙炔的制法及用途51
一、乙炔的制法51
二、乙炔的用途52
拓展窗綠色化學52
本章小結 54
習題55
第五章脂環(huán)烴57
第一節(jié)脂環(huán)烴的分類和命名57
一、脂環(huán)烴的分類57
二、單環(huán)脂環(huán)烴的命名57
第二節(jié)環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性58
一、環(huán)丙烷的結構58
二、環(huán)丁烷的結構58
三、環(huán)戊烷的結構59
第三節(jié)環(huán)烷烴的物理性質59
第四節(jié)環(huán)烷烴的化學性質59
一、取代反應59
二、加成反應60
三、氧化反應60
四、環(huán)烯烴的加成反應61
第五節(jié)重要的脂環(huán)烴61
一、環(huán)己烷61
二、環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯鐵61
拓展窗萜類和甾族化合物62
本章小結66
習題66
第六章芳香烴68
第一節(jié)芳烴的結構、分類和命名68
一、苯的結構68
二、芳烴的分類69
三、芳烴的命名69
第二節(jié)多官能團化合物的命名71
第三節(jié)單環(huán)芳烴的物理性質72
第四節(jié)單環(huán)芳烴的化學性質72
一、取代反應72
二、氧化反應76
三、加成反應77
第五節(jié)苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律77
一、一元取代苯的定位規(guī)律77
二、二元取代苯的定位規(guī)律78
三、定位規(guī)律的應用79
第六節(jié)稠環(huán)芳烴80
一、萘80
二、其他稠環(huán)芳烴83
第七節(jié)芳烴的工業(yè)來源84
一、煤的干餾84
二、石油的芳構化84
拓展窗分子篩催化劑——無毒無害固體酸催化劑85
本章小結85
習題86
第七章鹵代烴89
第一節(jié)鹵代烴的分類和命名89
一、鹵代烴的分類89
二、鹵代烴的命名90
第二節(jié)鹵代烴的制備91
一、烴的鹵代91
二、不飽和烴加HX或X292
三、由醇制備92
第三節(jié)鹵代烷的物理性質92
第四節(jié)鹵代烷的化學性質93
一、取代反應93
二、消除反應95
三、與金屬鎂反應——格氏試劑的生成96
第五節(jié)親核取代反應機理97
一、單分子親核取代反應歷程(SN1)98
二、雙分子親核取代反應歷程(SN2)98
第六節(jié)鹵代烯烴和鹵代芳烴99
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類99
二、鹵代烯烴和鹵代芳烴反應活性的差異99
第七節(jié)重要的鹵代烴101
一、三氯甲烷101
二、四氯化碳102
三、氯苯102
四、氯乙烯102
五、芐基氯103
六、四氟乙烯103
拓展窗氟里昂103
本章小結104
習題105
第八章醇、酚和醚107
第一節(jié)醇107
一、醇的分類、同分異構和命名107
二、醇的制備108
三、醇的物理性質110
四、醇的化學性質110
五、重要的醇115
第二節(jié)酚116
一、酚的結構和命名116
二、酚的制備117
三、酚的物理性質117
四、酚的化學性質118
五、重要的酚120
第三節(jié)醚121
一、醚的結構、分類和命名121
二、醚的制備122
三、醚的物理性質123
四、醚的化學性質123
五、重要的醚124
本章小結124
習題125
第九章醛和酮127
第一節(jié)醛和酮的結構、分類和命名127
一、醛和酮的結構127
二、醛和酮的分類127
三、醛和酮的命名128
第二節(jié)醛和酮的制備129
一、烯烴的氧化129
二、炔烴的水合130
三、醇的氧化或脫氫130
四、芳烴的?；?30
五、烯烴的醛基化130
第三節(jié)醛和酮的物理性質131
第四節(jié)醛和酮的化學性質131
一、羰基的親核加成反應131
二、α?氫原子的反應135
三、氧化和還原反應137
四、康尼查羅反應(歧化反應)140
第五節(jié)重要的醛和酮141
一、甲醛141
二、乙醛141
三、苯甲醛142
四、丙酮142
五、環(huán)己酮142
拓展窗不產生“三廢”的原子經(jīng)濟反應143
本章小結144
習題145
第十章羧酸及其衍生物147
第一節(jié)羧酸147
一、羧酸的結構、分類和命名147
二、羧酸的制備148
三、羧酸的物理性質149
四、羧酸的化學性質150
五、重要的羧酸153
第二節(jié)羧酸衍生物154
一、分類和命名154
二、物理性質156
三、化學性質156
四、重要的羧酸衍生物158
第三節(jié)丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用158
一、丙二酸二乙酯159
二、乙酰乙酸乙酯160
拓展窗解熱鎮(zhèn)痛藥——阿司匹林163
本章小結166
習題167
第十一章對映異構169
第一節(jié)分子的手性與對稱因素169
第二節(jié)旋光度和比旋光度171
第三節(jié)含手性碳原子的化合物的對映體172
一、對映體和外消旋體172
二、構型的表示方法、構型的確定和標記172
第四節(jié)含兩個手性碳原子的化合物的對映異構174
一、含有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構174
二、含有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構175
拓展窗手性藥物簡介175
習題176
第十二章有機含氮化合物178
第一節(jié)硝基化合物178
一、芳香族硝基化合物的分類和命名178
二、芳香族硝基化合物的物理性質178
三、芳香族硝基化合物的化學性質179
四、硝基對苯環(huán)上其他基團的影響179
第二節(jié)胺180
一、胺的分類和命名180
二、胺的制備182
三、胺的物理性質183
四、胺的化學性質183
第三節(jié)重氮化合物和偶氮化合物188
一、重氮化合物和偶氮化合物的結構188
二、重氮化反應188
三、重氮鹽的性質及在有機合成中的應用188
第四節(jié)腈191
一、腈的命名191
二、腈的物理性質191
三、腈的化學性質191
四、重要的腈——丙烯腈及其聚合物191
拓展窗磺胺類藥物192
本章小結193
習題194
第十三章雜環(huán)化合物196
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名196
一、雜環(huán)化合物的分類196
二、雜環(huán)化合物的命名196
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物197
一、呋喃198
二、糠醛199
三、噻吩199
四、吡咯200
五、吲哚201
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物201
一、吡啶201
二、喹啉203
第四節(jié)生物堿204
一、煙堿204
二、奎寧204
三、咖啡堿204
拓展窗化學家小史——伍德沃德205
本章小結205
習題206
第十四章碳水化合物208
第一節(jié)碳水化合物的分類208
一、單糖208
二、低聚糖208
三、多糖208
第二節(jié)單糖208
一、葡萄糖的結構209
二、果糖的結構211
三、單糖的性質211
第三節(jié)二糖213
一、蔗糖213
二、麥芽糖214
三、纖維二糖214
第四節(jié)多糖215
一、淀粉215
二、纖維素216
本章小結217
習題217
第十五章氨基酸、蛋白質和核酸219
第一節(jié)氨基酸219
一、氨基酸的分類和命名219
二、氨基酸的性質221
第二節(jié)蛋白質222
一、蛋白質的結構222
二、蛋白質的性質222
第三節(jié)核酸223
一、核酸的組成223
二、核酸的生物功能223
拓展窗生物酶與克隆技術223
本章小結224
習題224
第十六章有機化合物的合成225
第一節(jié)有機化合物的合成思路和一般程序225
一、有機化合物的合成思路225
二、合成設計的一般程序225
第二節(jié)碳鏈的增長和縮短231
一、增長碳鏈231
二、縮短碳鏈232
習題233
參考文獻234