化學工作者手冊：有機化學反應機理手冊

第1章碳碳鍵形成反應機理
1.1烴化和?；磻?
Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成1
Blanc氯甲基化反應3
Cram規(guī)則4
Duff醛基化反應5
Enders腙烴基化反應6
Ene反應7
Eschenmoser亞甲基化反應9
Evans烴基化反應10
Frater-Seebach烴基化反應12
Friedel-Crafts反應12
Gattermann-Koch合成14
Houben-Hoesch反應14
Huisgen親核?；磻?6
Koch-Haaf反應17
Kolbe-Schmitt反應17
Malonic ester(丙二酸酯)合成18
Marschalk反應20
Megers不對稱烴基化反應21
Nierenstein反應22
Prins反應23
Reimer-Tiemann反應25
Shapiro反應26
Stork烯胺反應27
Vicarious親核取代(VNS)反應30
Vilsmeier-Haack反應31
Weinreb酮合成法33
1.2縮合反應34
Aldol（羥醛）縮合34
Aldol(羥醛)縮合(定向)35
Baylis-Hillman反應38
Benzoin（苯偶姻）縮合40
Claisen縮合42
Darzens α,β-環(huán)氧酸酯縮合43
Erlanmeyer-Plchl反應45
Eschenmoser偶聯(lián)反應46
Evans Aldol縮合反應47
Henry硝醇反應48
Horner-Wadsworth-Emmons反應49
Julia-Lythgoe成烯反應51
Julia-Kocienski成烯反應52
Kilani-Fischer合成52
Knoevenagel縮合反應54
Kowalski酯增碳反應55
Masamune-Roush條件56
Michael加成反應57
Mukaiyama-Carreira羥醛縮合反應59
Nef炔醇合成61
Perkin反應62
Schlosser對Wittig反應的修正63
Stetter反應（Michael-Stetter反應）64
Still-Gennari膦酸酯反應65
Stobbe縮合反應66
Tollens反應68
van Leusen還原氰基化反應68
Wittig反應69
Wittig-Horner反應71
1.3金屬和元素有機化合物介導的碳碳鍵形成反應73
Barton-Kellogg反應73
Barbier反應74
Blaise反應75
Bouveault醛合成76
Cadiot-Chodkiewicz偶聯(lián)反應77
Castro-Stephens偶聯(lián)反應77
Corey-Fuchs反應78
Corey-House合成79
Fukuyama偶聯(lián)反應80
Glaser-Eglinton偶聯(lián)81
Grignard反應82
Guerbet反應84
Heck反應84
Hiyama交叉偶聯(lián)反應86
Iwanow(Ivanov)反應87
Kagan-Molander二碘化釤介入的偶聯(lián)反應88
Keck立體選擇性烯丙基化反應88
Kulinkovich羥基丙烷化反應89
Kumada交叉偶聯(lián)反應91
Liebeskind偶聯(lián)反應92
Lombardo-Takai烯基化反應93
McMurry偶聯(lián)反應94
Mukaiyama-Michael偶聯(lián)反應95
Negishi交叉偶聯(lián)反應96
Nicholas反應97
Normant反應98
Nozaki-Hiyama-Kishi反應99
Olefin metathesis(烯烴復分解)反應100
Peterson成烯反應103
Rauhut-Currier反應104
Reformatsky反應105
Reppe羰基化反應106
Roskamp反應107
Roush反應108
Sakurai烯丙基化反應（Hosomi-Sakurai反應）109
Schwartz鋯氫化反應110
Seyferth-Gilbert增碳法111
Smith-Tietze多組分二噻烴a入偶聯(lián)113
Snieckus定向鄰位金屬化反應114
Sonogashira反應115
Stille偶聯(lián)反應116
Suzki偶聯(lián)反應117
Takai-Utimoto烯化反應118
Tebbe烯烴化反應(Petasis烯基化反應)119
Tsuji-Trost烯丙基化反應120
Ullmann反應123
Umpolung極性轉換124
Wurtz反應125
Ziegler型催化低聚烯烴合成126
Zimmerman-Traxler反應過渡態(tài)模型127
第2章官能團相互轉化反應機理
2.1取代、加成和消除反應131
Acetalisation（縮醛化）反應131
Appel反應132
Atherton-Todd反應133
Bamford-Stevens-Shapiro反應133
Benzynes（苯炔）反應135
Blum-Ittah氮丙啶合成137
Boord烯烴合成138
Brown硼氫化反應139
Bucherer反應140
Burgess脫水反應141
Campbell碳二亞胺合成142
Chugaev消除142
Comins試劑144
Cope消除145
Corey-Chaykovsky反應146
Corey-Winter烯烴合成147
Dakin-West反應148
Delepine胺合成149
Doering-LaFlamme丙二烯合成150
Edman降解151
Finkelstein反應152
Fürst-Plattner規(guī)則153
Grieco消除反應154
Hammick反應155
Hofmann消除反應156
Jacobsen水解動力學拆分157
Jacobsen-Katsuki環(huán)氧化反應158
Jocic反應159
Krapcho脫羰反應160
Kucherov反應160
Lawesson硫羰基化試劑161
Lu-Trost-Inoue反應162
Martin硫化物脫水劑163
Meisenheimer絡合物164
Meyers醛合成反應165
Mitsunobu反應166
Miyaura硼酸化反應167
Nagata氫氰化反應168
Nef反應169
Neighboring group participation(鄰基參與)作用170
Nucleophilic（親核）取代(SN1，SN2)反應172
Oxymercuration-demercuration（羥汞化-脫汞）反應174
Perkow反應175
Prevost tras-二羥基化反應176
Prilezhaev環(huán)氧化反應177
Reissert醛合成反應178
Sharpless不對稱環(huán)氧化179
Sharpless二羥基化反應180
Shi不對稱環(huán)氧化（反應）182
Sommelet醛合成184
Sonn-Müller醛合成185
Staudinger反應185
Thallation（鉈化）反應186
Tischenko反應187
Trost不對稱烯丙位烷化反應188
von Braun反應189
Willgerodt反應190
Woodward cis-二羥基化反應191
Zaitsev消除反應192
2.2有機氧化反應193
Ammoxidation（氨氧化）反應193
Baeyer-Villiger氧化194
Boekelheide反應196
Boyland-Sims氧化反應197
Corey-Kim氧化197
Cregee鄰二醇裂解198
Criegee臭氧化反應199
Dakin反應200
Davis手性氮氧環(huán)丙烷試劑201
DDQ脫氫反應202
Dess-Martin過碘酸酯氧化203
Fleming-Kumada氧化反應204
Etard反應205
Hooker氧化206
Jones氧化反應207
Kochi氧化脫羧反應208
Kornblum氧化反應209
Krhnke氧化反應210
Lemieux-Johnson氧化反應211
Ley-Griffith氧化反應211
Malaprade氧化212
Moffatt氧化反應213
Nicolaou脫氫反應215
Oppenauer氧化215
Osmium tetroxide（四氧化鋨）氧化216
Parilch-Doering氧化217
Pinnick氧化反應219
Riley氧化（SeO2氧化）反應220
Rubottom氧化反應220
Saegusa氧化反應221
Sarett氧化反應222
Swern氧化反應223
Tempo氧化224
Vedejes羥基化反應225
Wacker氧化反應225
Wessely氧化反應226
2.3有機還原反應227
Aluminohydrides還原反應227
Birch還原229
Borch還原胺化反應230
Bouveault-Blanc酯還原232
Cannizzaro歧化反應233
Chan還原反應234
Clark-Eschweiler胺的還原烷基化235
Clemmensen還原236
Corey-Bakshi-Shibata(CBS)還原237
Fukuyama還原反應239
Gribble吲哚還原239
Gribble二芳基酮還原240
Lindlar還原反應241
Luche還原反應242
McFadyen-Stevens還原反應243
Meerwein-Ponndorf-Verley還原244
Midland還原反應245
Noyori不對稱氫化反應246
Rosenmund還原248
Wharton氧遷移反應248
Wolff-Kishner還原（黃鳴龍還原）249
第3章碳雜鍵的形成反應機理
3.1碳氧鍵的形成252
Bougault碘內酯化反應252
Chan-Lam偶聯(lián)反應253
Corey-Nicolaou大環(huán)內酯化反應254
Kahne苷化反應255
Keck大環(huán)內酯化反應255
Kharasch反應257
Koenig-Knorr苷化反應258
Mosher’s酯合成259
Mukaiyama酯化反應261
Pinner合成262
Schmidt三氯乙酰亞胺酯的糖苷化反應263
Schotten-Baumann反應264
Steglich酯化反應265
Williamson醚合成法267
Yamaguchi酯化反應268
3.2碳氮鍵的形成269
Angeli-Rimini反應269
Betti反應269
Buchawld-Hartwig交叉偶聯(lián)反應270
Chichibabin氨基化反應271
Electrophilic（親電）胺化272
Fukuyama胺合成274
Gabriel合成275
Griess偶聯(lián)反應277
Japp-Klingemann反應278
Leuckar-Wallach反應279
Mannich反應280
Martinet二氧吲哚合成282
Menschutkin反應283
Merrifield固相肽合成284
Passerini反應285
Petasis反應286
Polonovski反應287
Regitz重氮鹽合成288
Ritter反應290
Robinson-Schpf反應291
Sharpless不對稱羥胺化反應292
Strecker氨基酸合成293
Ter Meer反應294
Ugi反應295
Vorbruggen糖基化反應296
Willgerodt反應297
Yamada偶聯(lián)試劑297
3.3其他碳雜鍵的形成298
Arbuzov反應298
Kabachnik-Fields反應300
Halogen加成反應300
Hell-Volhard-Zelinsky反應301
Hydrazone（腙）碘化反應302
Maillard（美拉德）反應303
Newman-Kwart反應307
Sandmeyer反應307
Schiemann反應309
Willgerodt-Kindler反應309
第4章碳環(huán)和雜環(huán)形成反應機理
4.1碳環(huán)形成的反應311
Adler-Lindsey卟啉合成311
Baldwin環(huán)化規(guī)則312
Bergman環(huán)化反應314
Bingel反應315
Bradsher反應316
Conia-Ene反應316
Danheiser苯環(huán)化反應317
Danheiser成環(huán)反應318
Danishefsky雙烯環(huán)加成反應319
Dieckmann縮合320
Diels-Alder反應322
Domino（多米諾）反應325
Dtz苯環(huán)化反應327
Ene反應328
Ficini反應330
Fujimoto-Belleau反應330
Grubbs和Schrock催化環(huán)金屬化反應331
Hajos-Wiechert反應333
Hauser環(huán)化反應334
Haworth反應335
Lu [3+2]環(huán)加成反應336
Nazarov環(huán)化反應338
Pauson-Khand環(huán)戊烯酮合成339
Percyclic reaction(周環(huán))反應340
Pschorr閉環(huán)反應343
Robinson閉環(huán)反應344
Simmons-Smith反應346
Staudinger酮烯環(huán)加成347
Thorpe-Ziegler環(huán)化反應348
Weiss反應349
Wender[5+2]環(huán)加成反應350
Zinke-Ziegler杯芳烴合成351
4.2雜環(huán)形成的反應352
Algar-Flynn-Oyamada反應352
Allan-Robinson反應353
Asinger反應354
Baker-Ollis異黃酮合成355
Banert反應356
Bargellini反應357
Bartoli吲哚合成357
Barton-Zard反應358
Beirut反應359
Biginelli嘧啶酮合成361
Bischler-Mhlau吲哚合成362
Bischler-Napieralski異喹啉合成363
Boger吡啶合成364
Bohlmann-Rahtz吡啶合成365
Borsche-Drechsel環(huán)化反應366
Boyer反應367
Bradsher咔唑合成368
Camps喹啉合成369
Chichibabin吡啶合成370
Claisen異唑合成371
Combes喹啉合成372
Conrad-Limpach反應373
Cook-Heilbron噻唑合成373
De Kimpe氮丙啶合成374
Doebner反應375
Dornow-Wiehler唑合成376
Einhorn-Brunner反應377
Feist-Beniary呋喃合成378
Fiesselmann噻吩合成379
Fischer唑合成反應380
Fischer吲哚合成380
Friedlnder合成382
Gassman吲哚合成383
Gewald氨基噻吩合成384
Gould-Jacobs反應385
Guareschi-Thorpe縮合386
Hantzsch吡啶合成387
Hantzsch吡咯合成388
Hegedus吲哚合成389
Heine反應390
Hinsberg噻吩合成法390
Hoch-Campbell氮雜環(huán)丙烷合成391
Huisgen 1,3-偶極環(huán)加成反應392
Kinugasa反應394
Knorr吡咯合成395
Knorr喹啉合成396
Kostanecki反應397
Larock香豆素、喹啉酮合成397
Larock吲哚合成399
Leimgruber-Batcho吲哚合成400
Madelung吲哚合成401
Mogan-Walls反應（Pictet-Hubert反應）402
Mori-Ban吲哚合成403
Nenitzescu吲哚合成404
Paal-Knorr合成法405
Parham環(huán)化反應406
Pechmann吡唑合成407
Pechmann香豆素合成反應408
Petasis-Ferrier重排409
Pfitzinger喹啉合成410
Pictet-Spengler異喹啉合成411
Polonovski-Potier反應412
Pomeranz-Fritsch反應413
Povarov反應414
Schpf反應415
Simonis色酮環(huán)化反應416
Skraup喹啉合成417
Stolle合成418
van Leusen 唑合成419
van Leusen吡咯合成420
van Leusen咪唑合成421
Wenker氮雜環(huán)丙烷合成422
Zincke取代吡啶鹽的合成422
4.3環(huán)系間相互轉化424
Achmatowicz重排424
Anrorc反應機理425
Auwers反應426
Buchner擴環(huán)法427
Ciamician-Dennsted重排428
Clauson-Kass反應429
Cornforth重排429
Dimroth重排430
Gabriel-Colman重排431
Kondrat’eva反應432
Krhnke吡啶合成433
Morin重排434
Wessely-Moser重排435
第5章分子重排和碳碳鍵斷裂反應機理
5.1經(jīng)過正離子的重排437
Acid-Catalyzed醛酮重排反應437
Allylic（烯丙基）重排438
Amadori重排反應440
Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排441
Bamberger重排442
Beckmann重排443
Benzidine（聯(lián)苯胺）重排444
Demjanov-Tiffeneau重排445
Dienone-phenol(二烯酮-酚)重排446
Ferrier重排447
Fischer-Hepp重排450
Fries重排450
Hayashi重排453
Hofmann-Martius重排454
Jacobsen重排455
Meyer-Schuster重排456
Orton重排457
Piancatelli重排反應458
Pinacol重排459
Rupe重排461
Stieglitz重排462
Wagner-Meerwein重排462
Wallach重排464
5.2經(jīng)過負離子的重排465
Baker-Venkataraman重排465
Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排466
Brook重排467
Chan重排468
Chapman重排反應469
Favorskii重排469
Gabriel-Colman重排472
Kornblum-DeLaMare重排反應472
Oktoberfest重排474
Payne重排475
Pummerer重排475
Ramberg-Bcklund烯烴合成反應477
von Richter反應478
Smiles重排479
Sommelet-Hauser銨葉立德重排480
Stevens重排482
Truce-Smiles重排反應483
Wittig重排484
Zimmerman-Grovenstein重排487
5.3經(jīng)過卡賓和氮賓的重排487
Arndt-Eistert反應487
Curtius重排489
Fritsch-Wiechell重排490
Hofmann酰胺降解反應491
Lossen重排492
Neber重排493
Schmidt重排494
Wolff重排495
5.4周環(huán)重排反應497
Carroll重排497
Claisen重排498
Claisen-Eschenmoser,Claisen-Johnson,Claisen-Ireland重排501
Cope重排502
Meisenheimer重排504
Mislow-Evans重排504
Overman重排505
5.5碳碳鍵斷裂反應507
Beckmann裂解反應507
Eschenmoser-Tanabe碎片化反應507
Gorb碎裂化反應508
Haller-Bauer反應510
Haloform反應511
Julia開裂反應512
Marshall硼化物碎片化反應513
Ruff遞降反應513
Wohl遞降反應514
第6章自由基和光化學反應機理
6.1自由基反應516
Barton去羰基反應516
Barton-McCombie去氧反應517
Dowd自由基擴環(huán)反應518
Gomberg-Bachmann反應519
Hoffmann-Loffler-Freytag反應520
Hunsdiecker反應521
Keck自由基烯丙基化反應523
Kolbe電解偶聯(lián)反應524
Mclafferty重排525
Meerwein芳基化反應525
Minisci反應527
Pinacol偶聯(lián)反應527
Radical-nucleophilic aromatic substitution（自由基芳香親核取代）反應528
Radical串聯(lián)反應529
Reed反應531
Rychnovsky多元醇合成532
Simonisni反應533
Story自由基擴環(huán)合成534
Suarez裂解反應534
Surzur-Tanner重排 535
Ueno-Stork環(huán)化反應536
Vinylcyclopropane（乙烯基環(huán)丙烷）重排反應536
Wohl-Ziegler反應537
6.2光化學反應539
Barton反應539
Breslow遠程氧化脫氫法540
De Mayo反應541
Di-π-甲烷重排542
NorrishⅠ和Ⅱ型光化學反應543
Paterno-Büchi反應544
Robinson光重排反應545
Witkop光環(huán)合反應546
附錄縮寫詞和首字母縮寫詞
索引