有機化學實驗（雙語版）

第一部分 有機化學實驗應急要訣 1 
Section Ⅰ Emergency Tips for Organic Chemistry Experiments 2
第二部分 有機化學實驗基本技術 4 
2.1 常用玻璃儀器及實驗裝置 4 
2.1.1 常用玻璃儀器 4 
2.1.2 常用儀器裝置 6 
2.1.3 注意事項 7 
2.2 蒸餾 7 
2.2.1 實驗原理 7 
2.2.2 實驗方法 8 
2.2.3 注意事項 8 
2.3 分餾 9 
2.3.1 實驗原理 9 
2.3.2 實驗方法 9 
2.3.3 注意事項 10 
2.4 水蒸氣蒸餾 10 
2.4.1 實驗原理 10 
2.4.2 實驗方法 11 
2.4.3 注意事項 11 
2.5 減壓蒸餾 12 
2.5.1 實驗原理 12 
2.5.2 實驗方法 12 
2.5.3 注意事項 14 
2.6 熔點測定 15 
2.6.1 實驗原理 15 
2.6.2 實驗方法 15 
2.6.3 注意事項 16 
2.7 沸點測定 16 
2.7.1 實驗原理 16 
2.7.2 實驗方法 17 
2.7.3 注意事項 17 
2.8 重結晶 17 
2.8.1 實驗原理 17 
2.8.2 實驗方法 18 
2.8.3 注意事項 18 
2.9 萃取 19 
2.9.1 實驗原理 19 
2.9.2 實驗方法 20 
2.9.3 注意事項 20 
2.10 升華 21 
2.10.1 實驗原理 21 
2.10.2 實驗方法 21 
2.10.3 注意事項 22 
2.11 色譜法 22 
2.11.1 實驗原理 22 
2.11.2 實驗方法 23 
2.11.3 注意事項 24 
2.12 折射率的測定 26 
2.12.1 實驗原理 26 
2.12.2 實驗方法 27 
2.12.3 注意事項 27 
2.13 旋光度的測定 28 
2.13.1 實驗原理 28 
2.13.2 實驗方法 29 
2.13.3 注意事項 29 
Section Ⅱ Fundamental Techniques in Organic Chemistry Experiments 30
2.1 Common Glass Instruments and Experimental Appa- ratuses 30 
2.1.1 Common Glass Instruments 30 
2.1.2 Common Glass Apparatus  32 
2.1.3 Notes 33 
2.2 Distillation  34 
2.2.1 Experimental principle 34 
2.2.2 Experimental procedure 34 
2.2.3 Notes 35 
2.3 Fractional Distillation 36 
2.3.1 Experimental principle 36 
2.3.2 Experimental procedure 37 
2.3.3 Notes  37 
2.4 Steam Distillation  38 
2.4.1 Experimental principle 38 
2.4.2 Experimental procedure 38 
2.4.3 Notes  39 
2.5 Vacuum Distillation 40 
2.5.1 Experimental principle 40 
2.5.2 Experimental procedure 41 
2.5.3 Notes  42 
2.6 Melting Point Determination 44 
2.6.1 Experimental principle 44 
2.6.2 Experimental procedure 44 
2.6.3 Notes  46 
2.7 Boiling Point Determination  46 
2.7.1 Experimental principle 46 
2.7.2 Experimental procedure 47 
2.7.3 Notes  47 
2.8 Recrystallization  48 
2.8.1 Experimental principle 48 
2.8.2 Experimental procedure 48 
2.8.3 Notes  49 
2.9 Extraction 50 
2.9.1 Experimental principle 50 
2.9.2 Experimental procedure 51 
2.9.3 Notes  52 
2.10 Sublimation  53 
2.10.1 Experimental principle 53 
2.10.2 Experimental procedure 53 
2.10.3 Notes  54 
2.11 Chromatography  55 
2.11.1 Experimental principle 55 
2.11.2 Experimental procedure 55 
2.11.3 Notes  57 
2.12 Determination of Refractive Index  60 
2.12.1 Experimental principle 60 
2.12.2 Experimental procedure 61 
2.12.3 Notes  61 
2.13 Determination of Optical Rotation  62 
2.13.1 Experimental principle 62 
2.13.2 Experimental procedure 63 
2.13.3 Notes  64 
第三部分 有機化合物合成通法 65 
3.1 鹵化反應 65 
3.1.1 鹵化反應原理 65 
3.1.2 芳烴溴化實驗通法 65 
3.1.3 實驗 66 
3.2 磺化反應 67 
3.2.1 磺化反應原理 67 
3.2.2 芳烴氯磺化實驗通法 68 
3.2.3 芳烴磺化實驗通法 69 
3.2.4 實驗 69 
3.3 硝化反應 70 
3.3.1 芳烴硝化實驗通法 71 
3.3.2 實驗 72 
3.4 傅-克反應實驗通法  73 
3.4.1 傅-克反應原理  73 
3.4.2 烷基化實驗通法 74 
3.4.3 ?；瘜嶒炌ǚ?75 
3.4.4 實驗一 75 
3.4.5 實驗二 76 
3.5 氧化反應 78 
3.5.1 氧化反應原理 78 
3.5.2 高錳酸鉀氧化實驗通法 79 
3.5.3 實驗 79 
3.6 還原反應 80 
3.6.1 羰基還原實驗通法（黃鳴龍還原法）  80 
3.6.2 硝基芳烴鐵屑還原實驗通法  81 
3.7 威廉森反應 81 
3.7.1 威廉森反應實驗原理 81 
3.7.2 威廉森反應實驗通法 82 
3.7.3 實驗 83 
3.8 酯化反應 83 
3.8.1 酯化反應實驗通法 84 
3.8.2 實驗 84 
Section Ⅲ General Method for Organic Compound Synthesis 86 
3.1 Halogenation Reactions  86 
3.1.1 Principles of Halogenation Reactions 86 
3.1.2 General Procedure for Bromination of Aromatic Hydrocarbons 87 
3.1.3 Experiment  88 
3.2 Sulfonation Reaction 89 
3.2.1 Principle of Sulfonation Reaction  89 
3.2.2 General Method for Chlorosulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91 
3.2.3 General Method for Sulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91 
3.2.4 Experiment 92 
3.3 Nitration Reaction  94 
3.3.1 General Procedure for Nitration of Aromatic Hydrocarbons 95 
3.3.2 Experiment 95 
3.4 Friedel-Crafts Reaction  97 
3.4.1 Friedel-Crafts Reaction Principle 97 
3.4.2 Alkylation Experimental Procedure 99 
3.4.3 Acylation Experimental Procedure  99 
3.4.4 Experiment One 100 
3.4.5 Experiment Two 102 
3.5 Oxidation Reaction  103 
3.5.1 Principles of Oxidation Reaction 103 
3.5.2 General Procedure of Potassium Permanganate Oxidation Experiment  105 
3.5.3 Experiment 105 
3.6 Reduction Reactions  107 
3.6.1 General Procedure for Carbonyl Reduction （Huang Minglong Reduction） 107 
3.6.2 General Procedure for Nitroaromatic Iron Filings Reduction 108 
3.7 Williamson Reaction  108 
3.7.1 Principle of Williamson Reaction Experiment 108 
3.7.2 General Procedure of Williamson Reaction Experiment 110 
3.7.3 Experiment 110 
3.8 Esterification Reaction  111 
3.8.1 General Method for Esterification Reaction .112 
3.8.2 Experiment 113 
第四部分有機化學基本實驗 
4.1 環(huán)己烯的制備 115 
4.2 苯甲醇的制備 116 
4.3 正丁醚的制備 117 
4.4 正丁醛的制備 119 
4.5 苯乙酮的制備 120 
4.6 己二酸的制備 121 
4.7 乙酸正丁酯的制備 122 
4.8 3-丁酮酸乙酯的制備  123 
4.9 環(huán)己酮的制備 125 
Section Ⅳ Basic Experiments 127 
4.1 Preparation of cyclohexene  127 
4.2 Preparation of benzyl alcohol 128 
4.3 Preparation of dibutyl（n-）ether 130 
4.4 Preparation of n-butyraldehyde  132 
4.5 Preparation of acetophenone  133 
4.6 Preparation of adipic acid 135 
4.7 Preparation of acetic n-butyl ester 136 
4.8 Preparation of Ethyl acetoacetate 137 
4.9 Preparation of cyclohexanone  140 
第五部分 有機化學系列實驗 142 
5.1 系列實驗一 142 
5.1.1 溴乙烷的制備 142 
5.1.2 苯乙醚的制備 144 
5.2 系列實驗二 145 
5.2.1 溴苯的制取 145 
5.2.2 三苯甲醇的制備 146 
5.3 系列實驗三 148 
5.3.1 硝基苯的制備 148 
5.3.2 苯胺的制備 149 
5.3.3 乙酰苯胺的制備 151
Section Ⅴ Serial organic experiments 153 
5.1 Series Experiment Ⅰ 153 
5.1.1 Preparation of bromoethane 153 
5.1.2 Preparation of phenyl ethyl ether  155 
5.2 Series Experiment Ⅱ 156 
5.2.1 Preparation of bromobenzene 156 
5.2.2 Preparation of triphenylcarbinol 158 
5.3 Series Experiment Ⅲ 160 
5.3.1 Preparation of nitrobenzene 160 
5.3.2 Preparation of aniline  162 
5.3.3 Preparation of acetanilide 164 
第六部分 有機化學設計性實驗 
6.1 設計性實驗總體要求 167 
6.2 雙酚 A的合成 168 
6.3 芐叉丙酮的合成 168 
6.4 乙酰基二茂鐵的合成 169 
6.5 Diels-Alder環(huán)加成反應 169 
6.6 席夫堿及其銅配合物合成 170 
6.7 以甲苯為原料的三步合成 170 
6.8 苯甲酸乙酯的制備 171 
Section Ⅵ Organic Chemistry Design-Oriented Experiments 172 
6.1 Overall requirements for experimental design 172 
6.2 Synthesis of Bisphenol A 173 
6.3 Synthesis of Benzylideneacetone 173 
6.4 Synthesis of Acetylferrocene 174 
6.5 Diels-Alder Cycloaddition Reaction  175 
6.6 Synthesis of Schiff Bases and Their Copper Complexes 175 
6.7 Three-step Synthesis using Toluene as Raw Material 176 
6.8 Preparation of Ethyl Benzoate 177
參考文獻 178