虞愿字士恭，會(huì)稽余姚人。祖父虞賚，作過(guò)給事中，被封為監(jiān)利侯。父親虞望之早死。虞賚院子里有棵桔樹(shù)冬天成熟，家里的孩子們都爭(zhēng)著來(lái)摘，虞愿才不過(guò)是幾歲的孩子，卻獨(dú)獨(dú)不去摘取，虞賚和家里人都覺(jué)得他很怪。

　　宋元嘉年間，虞愿作湘東王國(guó)常侍。等明帝即位，因?yàn)橛菰甘浅錾砣迳墓倮?，有學(xué)識(shí)修養(yǎng)，又是自己以前藩國(guó)的舊屬，待他很是優(yōu)厚。委任他為太常丞、尚書(shū)祠部郎、通直散騎侍郎。明帝生性猜忌，肥胖怕風(fēng)，夏天常穿著小皮衣。封左右二人為司風(fēng)令史，哪面來(lái)了風(fēng)，要先告訴他。星象有災(zāi)變，不相信太史，也不聽(tīng)朝官的意見(jiàn)，下令讓靈臺(tái)兩名知星官聽(tīng)虞愿調(diào)遣。虞愿常在宮內(nèi)值班，有什么異常征兆先啟奏明帝，以作參考。

　　明帝在舊宅基上蓋湘宮寺，極為奢華，花費(fèi)很大。因?yàn)樾⑽涞劢ㄇf嚴(yán)剎有七層，明帝便打算建十層，但太高蓋不成，就分成兩座，各五層。新安太守巢尚之免職后回京見(jiàn)明帝，明帝問(wèn)他：“你去過(guò)湘宮寺沒(méi)有？我建成此寺是大功德?！庇菰冈谝慌哉f(shuō)：“陛下建這座寺，用的都是百姓賣兒典妻的錢，佛如有靈，一定會(huì)傷心痛哭。罪孽比寶塔還高，哪兒有什么功德！”尚書(shū)令袁粲在座，嚇得臉都變了色。明帝大怒，叫人把他拉出殿去，虞愿臉不變色從容離去。因?yàn)樗兔鞯塾信f時(shí)情分，不幾天又被召回宮內(nèi)。

　　明帝好下圍棋，但很笨拙，棋藝不佳。被輿論評(píng)為第三品。他和第一品王抗下棋，自認(rèn)為是同一品級(jí)。王抗讓他，慌稱：“皇帝下的飛棋，臣無(wú)法隔斷?！泵鞯凼冀K不覺(jué)察，以為真是如此，便對(duì)下棋更為迷戀。虞愿又對(duì)他說(shuō)：“堯用這教他的不肖之子丹朱，所以這不是人主所應(yīng)喜愛(ài)的東西?！彪m然數(shù)次忤逆明帝的心意，但受到的賞賜還是高于別人。后來(lái)升遷兼任中書(shū)郎。

　　明帝臥病時(shí)，虞愿常在身邊服侍端藥。明帝尤其喜歡吃一種叫逐夷的魚(yú)干，用銀缽盛蜂蜜腌制，一次就能吃好幾缽。他問(wèn)揚(yáng)州刺史王景文：“這東西好吃得很，你有沒(méi)有過(guò)過(guò)癮？”景文回答：“臣?xì)v來(lái)愛(ài)吃這東西，只是貧窮很難得到?！泵鞯勐?tīng)了很高興。吃逐夷積累得多了，胸腹結(jié)塊鼓脹，眼看要斷氣。左右啟奏可飲幾升醋酒，悶脹才消下去。病已很重了，一頓還要吃三升肉羹。肚里油水積累太多，吃藥也不見(jiàn)效了。病危那天，正坐著招呼和尚，一合掌便咽了氣。

　　虞愿因?yàn)殚L(zhǎng)期在明帝患病時(shí)服侍他，被轉(zhuǎn)為正員郎。出京作晉平太守。在任上不置產(chǎn)業(yè)。前任官員和百姓發(fā)生沖突，扣壓人家的妻兒，虞愿派人到半路上劫奪回來(lái)。在郡內(nèi)開(kāi)設(shè)學(xué)校。晉平郡以前產(chǎn)髯蛇，膽可以作藥。有人送給虞愿一條，虞愿不忍殺它，把它放還到二十里外的山中。一天夜里蛇回到他床底下，又送到四十里外的山里，過(guò)了一夜又回來(lái)了。人們都說(shuō)這是他的仁愛(ài)之心的結(jié)果。海邊有一塊越王石，經(jīng)常隱沒(méi)在云霧里，相傳“清廉的太守才能看得見(jiàn)”。虞愿前去觀看，結(jié)果清徹不見(jiàn)遮擋。后來(lái)瑯笽王秀之來(lái)作郡太守，給朝中的官員寫(xiě)信說(shuō)：“此郡在虞公之后，善政猶存，留下的良好風(fēng)尚被習(xí)慣遵從，因此還算是太平無(wú)事?！?br />
　　因?yàn)槟赣H年老而辭去職務(wù)，被委任為后軍將軍。褚彥回曾去拜訪虞愿，虞愿不在家，只見(jiàn)他床上落滿了塵土，有書(shū)數(shù)函。彥回嘆息道：“虞君竟清貧到如此地步?！弊屓藥退麙叩貟叽埠箅x去。

　　改任中書(shū)郎，負(fù)責(zé)東觀祭酒。他哥哥虞季為上虞縣令，死在任上，虞愿聽(tīng)說(shuō)后從中書(shū)省徒步趕回家中，不等皇帝詔令批準(zhǔn)便東歸故鄉(xiāng)。后任驍騎將軍，又改任廷尉，祭酒職務(wù)不變。

　　虞愿曾侍奉宋明帝。齊初，宋朝神主遷到汝陰廟，虞愿流淚拜別。建元元年(479)去世。虞愿著有《五經(jīng)論問(wèn)》，又撰《會(huì)稽記》，有文章數(shù)十篇。